SÉANCE DU 27 DÉCEMBRE 1909. l383 



poids moléculaire, comme le prouvent l'analyse et la cryoscopie. Ce sont 



bien des glycols, puisqu'ils donnent des diacétines. 



Enfin ces deux glvcols correspondent l)ieii h la formule symétrique 



indiquée 



CH^- CHOH— C = C — CHOH — CH', 



car leur oxydation par une solution de pcrnianj;anale à 1 pour 100 scinde 

 la triple liaison et donne de \ acide lactique que j'ai pu caractériser à l'état 

 delactatedezinc(CH^- CHOH- CO=)=Zn, SH'^O. 



Ces deux corps sont donc bien les deux isomères prévus et le g'iycol de 

 lotsitch en était un mélange. 



Par l'étude des isoméries optiques, j'espère pouvoir d'ici j^eu résoudre 

 complètement la question en attribuant à chacun de ces corps sa formule 

 stéréo-ciiimique, et étendre ces résultats aux glycols saturés correspon- 

 dants. Je me propose aussi de généraliser le procédé de synthèse des acides- 

 alcools, brièvement indiqué ci-dessus. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la synthèse de l'indigo lètrahrome-^.'j.B'.'j' et de 

 l'indigo télrac/iloré-5 .■] .H' .']'. Note de M. Daivaii.a. présentée par 

 M. A. Haller. 



On a remarqué que les dérivés halogènes, et surtout les dérivés bromes, 

 surpassent comme valeur industrielle l'indigo lui-même, étant plus résistant 

 et colorant avec des nuances bleu violet plus vives. De ce moment-là, les 

 grands producteurs de l'indigo synthétique commencèrent leurs essais de 

 substitution directe. 



■Tusqu'en 190-, si l'on juge d'après les brevets parus, on n'a obtenu que 

 des dérivés halogènes mono- et bisubslitués. Va c'est seulement à la fin de 

 1907 que la Société des produits chimiques de Bàle réussit à préparer par 

 substitution directe des dérivés tri-, télra- cl même hcxahalogénés. 



Ces derniers résultats m'ont fait poursuivre la recherche de:, synthèses 

 ci-dessus mentionnées dans l'intenlion d'identifier la constilulion des di'rivés 

 correspondants industriels. 



En partant de l'isatine dibromée cldichlorée et en suivant la voie iinaginrc 

 par A. V. Baeyer (') en 1879 pour la synliièse de l'indigo non substitué et 



(') F'erichle lier (Irai, cliem. Ges.. I. \1I, 1879, p. '\'>f>. i3i5, i3i6. 



C. R., 1909, 1' Semestre. (T. Ufl, N" 26.) I ^-'^ 



