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de l'indigo disubstitiié, j'ai préparé l'indigo tétrabromé et létrachloré. Au 

 moyen de l'acide iodhydrique dissous dans l'acide acétique, j'ai réduit les 

 chlorures correspondants de l'isatine dibromée et dichlorée. 



Le mécanisme de cette réduction a été donné par Baeyer (') comme très 

 probable, en admettant : i° une addition de 2"* d'hydrogène au chlorure 

 de l'isatine, substituée ou non, puis 2" une élimination d'acide chlorhy- 

 drique. 



L'indigo trtrahronié-^.'j.^' .-j' est obtenu en réduisant l'i froid la solution lïenzénique 

 du chlorure de l'isatine dibromée au moyen d'une solution acétique d'acide iodhy- 

 dri(|iie (- ). 



Nous avons piéparé l'isatine diijromée d'après les indications de Baeyer et Oekono- 

 mides (^), en bromant l'isatine nioiiobromée. 



L'indigo lélrabromée, ainsi obtenu, est un peu soluble dans l'acide acétique glacial, 

 plus soluble dans l'acide sulfiirique, dans le nilrobenzène et dans le\ylol. On obtient 

 de la solution bouillante de nilrobenzène et de xylol de petits crislaiix violets. 



Le spectre d'absoi'ption de l'indigo télrabronié, di^^soiis dans le xybjj, présente dans 

 le rouge jaune une bande d'absorption estompée vers le bord droit et dont l'axe cor- 

 respond à À =; 611,3. Le nitrobenzènj, employé comme dissolvant, déplace un peu 

 veri le rouge la bande d'absorption. L'axe ainsi déplacé correspond à X = 630. 



Les positions des deux atomes de brome de l'isatine dibromée étant déter- 

 minées ( * ) dans la position 5.7 



Br 



CO 

 CO 



Br NH 



la constitution de l'indigo tétrabromé (^) doit être nécessairement 5. ■7. 5'. 7': 



/\ CO C0_ 



Br 



;C = cr 



\/ NFl 

 Br 



Br 



NH 



Br 



(') ISerivkle der detil. chem. Gcs.. t. WXIII, Sonderlieft, 1900, p. 5i. 



(-) Voyez le Monilciir scientijitjiic du mois de janvier igio. 



(■') Berichle der dent, ciicin. Ges., t. XV', 1882, p. 2098. 



(•) Berichte der deul. c/ie/n. Ces., t. XV, 1882, p. 2098; Giiandmouuin, Berichle, 

 t. XLII, n° 16, 1909. 



(•") M. Grandmougin a trouvé pour un produit industiiel, obtenu par substitution 

 directe, la même constitution. (Voir Berichle der. deal. chem. Ges., l. XLII, n" 16, 

 •909> P- 44 >o.) 



