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Elles ont été étudiées parNef ('), Moureu et Oelange (^), Moureu et 

 Brachin ('). Moureu et Delange ont appliqué à la préparation de ces com- 

 posés deux méthodes différentes : 1" action des carbures acétyléniques sodés 

 R — C^C— Na sur les chlorures d'acides R' — CO — Cl; 2" action des 

 mêmes carbures sodés sur les éthers-sels. C'est le premier de ces procédés 

 que ces deux auteurs ont indiqué comme le meilleur. 



Désireux d'entreprendre quelques recherches nouvelles sur les cétones 

 acétyléniques, j'ai essayé tout d'abord d'en obtenir des (juantilés un peu 

 importantes, et j'ai, dans ce but, repris avec soin l'étude de leur préparation. 



La réaction des carbures acélvléniques sodés sur les chlorures d'acides donne, dans 

 certains cas, des résultats assez satisfaisants; mais il en est d'autres où elle ne fournit 

 que des rendements très faibles. 11 convient de mettre les deux corps en contact au 

 sein de l'éther anhydre. La température à laquelle on opère n'est pas indiflerente; j'ai 

 observé qu'il y avait intérêt à l'abaisser jusque vers — 20°. Malgré tout, il est des cas où 

 les rendements restent médiocres. Pour obtenir, par exemple, 5» à ôs de benzojlplié- 

 nylacétylène C^H^ — C^C — CO — C'H^ par ce procédé, il faut emplover 20s de 

 pliénvlacélylène. 



J'ai tenté, avec quelque succès, d'améliorer celte dernière préparation, 

 en substituant à l'emploi du chlorure de benzoyle celui du bromure, toutes 

 les autres conditions restant les mêmes. La réaction est beaucoup plus régu- 

 lière : la quantité de cétone obtenue à partir d'un même poids de carbure 

 est environ trois fois plus grande. 



Kncouragé par ce résultat, jai remplacé dans cinq autres cas l'emploi des 

 chlorures d'acides par celui des bromures. La substitution est toujours avan- 

 tageuse ; dans le cas le moins favorable, l'augmentation du rendement, par 

 rapport à celui obtenu avec le chlorure d'acide, a été de 2j pour 100. 



Avec le phénylacétylène sodé, j'ai préparé ainsi les six cétones suivantes : 



Acéljlpliénylacélyléne C«H' — C = C — CO — CH^ 



Propioujlphénylacétylène . » CO — C^H^ 



lîutyiylpliénylacétvlène . . . n CO — C^H" 



Isovalérylphénylacétylène . » CO — CH^CH(^p,.j 



Caproylphénylacétylène . . . » CO — C^H" 



Ben/.oylpliénvlacétylène. . . » (^.0 — C*H^ 



L'isovalérylphénylacélylène, qui n'avait pas encore été préparé, bout à i49°-i5i° 



(') Lieb. Ann. t. CCCVIII, 1899, p. 264-328. 



(») But. Soc. c/iim.. t. XXV, 1901, p. 002, 4i8; t. XXVII, 1902, p. 18, 878. 



(') But. Soc. c/iini., t. XXXI, ipo'i, p. 170, 3.(3; t. XW'III. U(o5, p. i3i, 142. \'i~. 



