SKANCE DU l\ JUILI,1:T I910. 77 



sous i>.""". Je l'ai olileiui on jiailaiil de l'acide isovalérique syntIuHiqiie, parrailemenl 

 evempt de pouvoir lolaloire, obtenu suivant la inclliode de (iiii;nard, en fixant les 

 éléments de i'aiilivdride carboni(]ue sur le bronuiie d'isohutylniagnésiuni. 



Le capi'03 l|)lién\ lacétylène, qui était également inconnu, fond à + i4"-i.5"et bout à 

 ijo-'ija" sous 12""". Le bromure de caproyie, à paitir iliiquel je l'ai préparé, et (]ui 

 n'avait pas encore été décrit, est un liciuiile bouillant à i-')"-\-i\" sous la pression 

 normale. 



2. 11 m'a parti intéressant de chercher à obtenir les cétoncs acélyléniques 

 en oxydant les alcools secondaires 



R_C = G — CIIOH-R'. 



dont Moureu et Desniots (') ont fait connaître dernièrement une méthode 

 régulière de préparation. 



J'ai traité en solution acétique le benzaidéhydepliénylacétylène 



G" II' - G = C — GIIOII — G*^ 11= 



par l'acide clirotni(|ue. On transforme ainsi, très aisément, plus de la innitiédu produit 

 en benzovipliénylacétyléne. Ce résultat est nettement dillerent de celui au(iuel est arrivé 

 récemment G. Dupont dans son intéressant travail sur les glycois acétylénif|ues (') 



R_c;iIOII-C = G-GHOH — R'. 



l'ar oxydation au moyen du permanganate de potasse, cet auteur obtient des acides- 

 alcools a, la triple liaison étant rompue. 



3. Parmi les six cétones acélyléniques précitées, cinq sont liquides à la 

 température ordinaire. Voici leurs principales constantes physiques et leur 

 réfraction moléculaire : 



lîéfraclioii moléculaire. 



Indices . ^"■^— 



Kormules Points Kensitcs de réfraction n- — i M 



Cclones. brûles. d'ébulliiion. à t'. à I', raie I*. n-+ i cl Calcu|é._ Exaltation. 



\réi\ Ipiiénylacétyléne . . G"'I1'0 122-124 1,5728(23") i,ii.îi (23") 4â>79 43,i45 2,645 



(12"""') 



l'ropionyl G"ll'»0 i3',-i3.j 1,007 (23°) i,56i5(23") r.0.84 47,748 3,092 



(iS""") 

 liutyryl G'-H'-O i45-i46 o,y88 (23°) 1,552.5(23°) 55,62 52,35o 3.27 



(i3">"') 

 Isovaléryl G"H"0 i49-l5i 0,969 (20°) i,54o5(20°) 59,78 56,949 2,S3| 



(12""") 



Gaproyl G"I1"^0 170-172 0,960 (20°) i ,5352 (20°) 64,52 61,549 -'-g"' 



(fond à + i4° — l5°). (l2">"') 



(•) llull. Soc. cliim., t. WVH, p. 36o et 366. 

 ('^) Comptes rendus, juin 1910. 



