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Dans certains cas, le dt-doublemenl rie l'élher-oxyde pliénolique se fait par simple 

 cliaufTage au baiii-niarie. 



C'est ce qui a lieu, par exemple, pour le safrol, mais le diphénol correspondant, 

 raIlyl-4-py''ocatéchine, d'ailleurs inconnu, est si oxydable et se résinifie si rapidement 

 que je n'ai pu encore l'isoler. Mais j'ai pu séparer, à cùlé, une faible quantité d'un 

 monophénol ne possédant pas l'odeur de girofle et bouillant vers i38°-i4o° sous i5"""; 

 il donne en solution liydroalcoolique avec FeCF une coloration verdâlre qui devient 

 bleue très intense, en présence d'une goutte de bicarbonate de soude; son dérivé 

 acélylé est un liquide bouillant à lÔC-iôS" sous 19."'"\ Tous ces caiactères, joints à 

 son analyse, permettent de supposer que ce corps est le chavibélol 



CIPCH = CH2 (0 



C«H'— OH (3) 



^^OCH» (4) 



Je me propose d'ailleurs de l'identifier compfètement lorsque j'en aurai préparé 

 davantage. 



L'oxyde de pliényle et de benzyle est également saponifié dans des conditions 

 analogues, au bnin-marie. 



Tous ces réstillats concourent à faire admettre que, dans le composé 

 oxonium formé, il se produit, sous l'action de la chaleur, une permutation 

 entre les valences normales et les valences supplémentaires de l'oxygène, 

 comme dans le cas des sels d'ammoniums quaternaires, et que le dédouble- 

 ment s'effectue d'après le schéma suivant, en prenant comme exemple le 

 phénétol et le bromure d'amylmagnésium : 



\/ /C*H'' 



O =r/H^OMgBr + (^^^jj„ 



Les expériences précédentes n'ont pas permis de découvrir ce que 

 deviennent les deux radicaux ali[)hatiques (pii se détachent de l'oxygène 

 tétravalent. J'en poursuis d'autres actuellement pour ix'soudre ce problème 

 et je crois déjà pouvoir conclure des résultats obtenus, aussi bien que de 

 ceux que j'ai déjà signalés avec le bromophénétol, que les choses se 

 passent comme dans les expériences de Schorigin, c'est-à-dire qu'il n'y a 

 pas soudure de ces deux radicaux, mais migration d'un atome d'H de l'un 

 sur l'autre, avec production d'un hydrocarbure saturé et d'un éthylénique. 

 * Ceci s'accorde d'ailleurs avec la formation du chavibétol aux dépens du 

 safrol. 



Je me propose d'examiner également si les éthers-oxydes d'alcools ne 



