SÉANCE DU !'■■ AOUT I910. 36l 



iinporlante : le plicnol est transformé avec un excellent rendement en 

 phrnale de méthyle, ou anisol C"H\ O. CIP, bouillant à 1 53". 



Dans les mêmes conditions, le métacrésol fournit entre /(Oo^et ^20", avec 

 un très bon rendement, le métacrésylate de met hy le, homWixnl à 176°, 

 CH'.C^H'.O.CIP. 



L'orlhocrésol donne de même Vorthocrésylate de méthyle, bouillant 

 à i()6"-i67°. On avait indiipK'- pour ce composé un point d'êbuUition plus 

 élevé, 171" ('). 



Le rendement est moins satisfaisant avec le paracrésol, où la formation 

 à\x paracrésylate de mélhyle, bouillant à 17G?, se trouve gênée par une pro- 

 duction assez abondante d'élhcr-oxyde issu du phénol seul. 



Il en est de même avec le xylénol (i.3)-4, qui fournit le xylénale de 

 mcthyle, bouillant à 191°, identique à celui préparé antérieurement par 

 Jacobsen (-). 



Le thymol donne dans les mêmes conditions le ihymate de mélhvle, 

 bouillant à 216°. 



Le carvacrol fournit, avec un rendement jjlus élevé, le carvacrolate de 

 méthyle, bouillant à 217°. 



Le naphtol a dissous dans l'alcool méthylique donne vers 4oo", avec un 

 rendement voisin de ^, le naphtolale ol de méthyle, bouillant à -^àV)". 



Le naphtol ^ fournil dans des conditions analogues le naphloUtle [i de 

 nièthyle, solide d'odeur agréable, qui fond à 72" et bout à 271". 



Les résultats sont au contraire négatifs avec les polyphénols, tels q.ue la 

 résorcine ou la pyrocatéchiue, parce qu'ils forment avec la tliorine des 

 combinaisons assez stables qui ne se détruisent que lentement, en laissant 

 l'oxyde souillé de produits charbonneux et donnant lieu à des réactions 

 complexes que nous nous proposons d'élucider ultérieurement. 



On pouvait s'attendre à ce que les alcools autres que l'alcool méthylique 

 fourniraient vis-à-vis des phénols des résultats moins avantageux, [)arce 

 (pie la ihorine réalise beaucoup plus vite la déshydratation de ces alcools. 



Pourtant, malgré la formation de carbures éthyléniques qu'il est impos- 

 sible d'éviter complètement, la production directe des oxydes mixtes 

 peut être réalisée pratiquement dans des conditions assez avantageuses en 

 dirigeant sur la thorinc, vers /j2<>"> H'i phénol dissous dans un excès de 

 l'alcool. JNous avons ainsi préparé : 



(') Finette, Ann. der Cliein. und Pliann., t. CC.VLIll, p. 3;. 

 (') Jacobsen, Deutsch. client. GeselL, t. M, p. 2.5. 



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