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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur certaines causes des odeurs gèraniques. Note 

 do MM. G. AusTEnwEii. et G. C<,m:hi\, présentée par M. L. Maquenrie. 



Dans une Note précédente ('), en essayant d'établir les relations qui 

 semblent exister entre l'odeur de rose et la constitution de la molécule, nous 

 avons montré le rôle prépondérantcpie joue une double liaison dans le déve- 

 loppement de cette odeur. Nous nous proposons aujourd'bui d'étudier de 

 même rinfluence d'une deuxième liaison double. 



Paimi les alcools primaires correspondant au citronellol, mais possédant 

 deux doubles liaisons, nous trouvons le géraniol 



CH^=:C(CH3) - GH^— CH^- C(CIP)= Cil — CH^OH 



el le nérol. 



Celui-ci a une odeur de rose très fraîcbe, ce qui nous y fait prévoir 

 l'existence du groupe — CH- — CllKOH, tandis ([ue le géraniol présente 

 l'odeur typique du pélargoniuni. Or la formule du géraniol est nettement 

 établie; elle ne difl'ère de celle du citronellol que par la présence de deux 

 doubles liaisons dans la cbaîne, ou d'une double liaison dans le groupement 

 fonctionnel = CH — CRROH. Nous avons voulu établir par les mêmes 

 procédés que pour le citronellol si ce groupement est nécessaire et suffisant 

 pour l'obtention de l'odeur géraniacée. Dans ce but nous avons préparé 

 dilTérents alcools secondaires et tertiaires homologues du géraniol : tous en 

 possèdent l'odeur. 



Ainsi le i-métliylgéraniol (éb. io5"-ioG'^ sous i8"""), préparé par nous en 

 appliquant la réaction de Grignard au citral, donne une odeur de feuilles 

 de pélargoniuni très prononcée, qui se modifie à peine quand on introduit 

 un deuxième méihyle dans la molécule. En effet le i. i-dimétbylgéraniol 

 (éb. io/|"sous i6'""'), obtenu en oxydant le i-métbylgéraniol et soumettant 

 de nouveau la cétone résultante à la réaction de Grignard, ne dillère presque 

 pas par son odeur de ses homologues précédents; elle est seulement un peu 

 plus rosée. Nous avons préparé de la même manière, et avec des rendements 

 un peu plus élevés, le i-éthylgéraniol (') et le i.i-diétbylgéraniol (éb. 

 i"j'>''-ia5" sous 20"""); comme dans la série du citronellol leur odeur se 

 rapproche davantage de celle de l'alcool primaire. 



(') Comptes rendus, "o juillet 19(0. 

 (-) GbignakI), //////. Sac. vil lin., 191)1. 



