SÉANCE DU S AOUT 1910. 44' 



Sur 1(> (Irrivr isohulyK'' (vh. 11 :V' sons 2()'""') et lo composé pliénylé 

 (éb. 1 3 j"-! 38° sous 22""") dans la position i , on peut faire les mêmes obser- 

 vations que pour les membres correspondants de la séi-ie du citronellol; ils 

 se forment avec un rendement très inférieur aux premiers termes de la série 

 et l'intensité de leur odeur diminue. Il semble que, pluslecbaînon — CUROII 

 devient important, plus rinlluence de la double liaison voisine diminue; 

 c'est ainsi (pie le i-pliényl|^érauiol a une odeur tle pélargoninm fortement 

 nuancée de rose, l'^n outre l'intensité de l'odeur, tout en virant de l'odeur 

 rosée à l'odeur géraniacée par l'introduction d'une nouvelle double liaison, 

 aui;nii'iil(' d'abord, [)uis, comme dans la séi'iedu citronellol, diminue quand 

 on passe de l'alcool primaire aux alcools secondaires et tertiaires. Eidin, de 

 même ([uc pour le citronellol l'odeur des dérivés dialkylés virait vers celle 

 du canipliie, lodeur dos dialkyli^éraniols, ainsi que celle des dérivés mono- 

 alkylés dont le radical est lourd, vire vers la rose. 



Il est intéressant de noter que le groupement = CH — C(OU) = R'R-, 

 (pii possède à peu près la structure du cbaînon causant l'odeur géiauicpie, 

 présente aussi une odeur de <;éranium s'il se rencontre dans un corps 

 aromatique. Ainsi pour l'oxyde de dipbényle ('), tandis que le monomé- 

 tliylcyclogéraniol (éb. i)8" sous 20"""), ([ue nous avons préparé en sou- 

 mettant le cyclocilral à la réaction de (Irignard, n'a aucune odeur 

 géraniacée. 



Ces observations nous permettent de déterminer avec une certaine vrai- 

 semblance la formule de structure du nérol. Ce composé, isomère du géra- 

 niol, présente une odeur de rose très nette et par suite doit contenir le 

 groupement — CH- — Cil- ( )II. Sa formule probable serait donc 



C11- — c(Cii')- ':ii'- (]n^ cil ::!:(; (Cii^)— cip— cil'oii 



ou 



cii- = C(cii') — cii^- t;ii^-cii^— c=:(CiP)-cii--cii-oii, 



dont la seconde a déjà été proposée par Sommier. 



Va\ résumé, la môme cliaine (pie dans le citronellol, avec deux doubles 

 liaisons, com[)reuant le groupement fonctioimel = CH — CKHOH, 

 semble être une cause de l'odeur gérauique. Mous nous proposons de 

 recliercber l'influence de la position dos cbainos latérales et de ces doubles 

 liaisons sur la môme propriété. 



(') Glai)Sto>e cl TiiiHK, ./iiiir/i. (hem. Soc. 1. \'l-l\', p. ■?.-;. 



