■^58 ACADÉMIE DES SCIE^'CES. 



CHIMIE ORGANIQUE . — Syiilhêse (le ce'fones dans la série tétrahydroaromalique . 

 Note de MM. G. Darzexs et H. Rost, présentée par M. A. Haller. 



Dans une Note précédente ( ' ) l'un de nous a décrit une méthode générale 

 de synthèse des cétones non saluréespar condensation des chlorures d'acides 

 sur les carbures éthyléniques. 



Afin d'étaldir la généralité de cette réaction, nous avons continué ce 

 travail par la préparation et l'étude des cétones homologues qui dérivent du 

 cyclohexène. Ce carbure parfaitement bien défini, facile à préparer, a 

 l'avantage d'avoir une structure symétrique et, par suite, de ne donner 

 naissance qu'à une seule cétone ; l'étude des cétones qui dérivent de ses 

 homologues présentent au contraire de grandes difficultés à cause des 

 isoméries et des transpositions de la double liaison qui s'effectuent, tant 

 dans les carbures générateurs que dans les cétones non saturées qui en 

 dérivent. 



• En IraiUiiil le cyclohexène par le cliloriire de Ijutyryle normal, en présence de 

 AlCP comme condensant et en se plaçant dans les conditions expérimentales déjà 

 décrites, on obtient facilement un produit de condensation chloré qui perd les élé- 

 ments de l'acide chorhydrique lorsqn'on le chaull'e pendant plusieurs heures à 180° 

 avec un excès de diétliylsniline pour donner la n-buly rvlcyclohexène de formule 



On purilie cette cétone en en faisant la semicarbazone ; celle-ci. après plusieurs cris- 

 tallisations dans l'alcool mèthylique, fond à \-j\"\on la décompose ensuite en la traitant 

 à l'ébullition par de l'acide sulfurique à h pour 100 et l'on entraîne la cétone pure 

 régénérée par la vapeur. 



C'est un liquide incolore, à forte odeur de cétone grasse et d'acide buty- 

 rique, bouillant à 225°-226" sous la pression atmosphérique et à i i3"-i i4° 

 sous 7""". 



Dans de mêmes conditions nous avons obtenu : Visovalérylcycloheicène, 

 liquide incolore à faible odeur, bouillant à i28"-i3o° sous 7™™ et à 233" 

 sous la pression atmosphérique; sa semicarbazone fond à 180"; Vœnanlhyl- 

 cyctohexène, liquide incolore à très faible odeur, bouillant sans décompo- 



(') Comptes rendus, t. 1.50. p. 707. 



