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CHIMIE ORGANIQUE. — Composés propioliqups. Cyanncétylène C'NH. 

 Note de MM. Cn. Moureii et J.-Cii. IJoxgrv.vd, présentée pai' 

 M. A. Haller. 



Le sous-azoture de carbone C' l\*, que nous avons fait connaître dernière- 

 ment, est identique au dicyanacélylène NC— CissC — CN {Comptes rendus, 

 24 janvier 1910). 



Les curieuses propriétés de cette substance, dont nous continuons l'étude, 

 nous ont engagés à nous occuper également du dérivé monosubstitué cor- 

 respondant, inconnu jusqu'à ce jour: le cyanacétylène HC^C — CN ou 

 nitrile propiolique. Nous l'avons obtenu en désbydralant la propiolamide 

 H(]^ïC — CONH-, qui elle-même n'avaitpas encore été préparée. 



Propiolamide HC^C — CONH'-. — Le mode d'obtention qui nous a paru le plus 

 avantageux consiste à faire réagir la solution aqueuse d'ammoniaque, refroidie au des- 

 sous de 0°, sur l'éther mélhylique HC^ C — CO'CH' (éb. 101°, 5-ipi° sous 757"""). 

 La propiolamide, purifiée par cristallisation dans l'élher anhydre, qui la sépare d'une 

 huile jaune insoluble dans l'étlier et très soluble dans l'eau, se présente en lamelles 

 blanches, fusibles à 6i''-62'', très solubles dans l'eau, l'alcool, l'élher, et fort peu so- 

 lubles à froid dans le chloroforme, le benzène, le sulfure de carbone. 



Elle fournit immédiatement, avec les solutions ammoniacales ou alcooliques, et 

 même simplement aqueuses, d'azotate d'argent, des précipités blancs, et, avec le chlo- 

 rure cuivreux ammoniacal, un précipité jaune. Chaufles modérément à l'air libre, ces 

 divers produits déilagrent, en donnant de petites étincelles qui gagnent rapidement 

 toute la masse. 



Cj anacétylène {nilrile propiolique) HC^C— CN. — On l'obtient aisément, et 

 pur d'emblée, en soumettant à la distillation, sous une pression de gaz carbonique de 

 quelques centimètres, un mélange de propiolamide et d'anhydride phosphorique. 

 C'est un liquide léger, très mo'oile, qui se congèle dans l'eau glacée en cristaux 

 fusibles à -1- 5° ; il bout à 42°, 5 sous la pression de 760""". Sa vapeur irrite violemment 

 les muqueuses et provoque le laimoiement. Le corps est éminemment inflammable. 

 En présence d'une quantité d'air insuffisante, la llamme est très éclairante et analogue 

 à celle de l'acétylène; si, au contraire, l'air est en excès, on observe une flamme 

 pourprée, rappelant celle du cyanogène et du sous-azoture de carbone. 



Complètement incoloie quand il vient d'être distillé, il prend peu à peu une teinte 

 brune, même à l'abri de l'air et de la lumière. (]ette altération est d'ailleurs négli- 

 geable dans la pratique, attendu que le produit qui s'est ainsi coloré se congèle immé- 

 diatement quand on le lefroidit par l'eau glacée, et qu'il distille à point fixe en ne 

 laissant qu'un résidu brun insignidaul. 



Le cyanacétylène est peu soluble dans l'eau et aisément soluble dans l'alcool. Ses 

 solutions se colorent raj)idenienl en brun plus du moins rougeàtre. 



