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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur les acides glucodéconiques. 

 Note de M. L.-H. Philippe, présentée par M. L. Maquenne. 



En fixant successivement i"', 2^' et S^'de carbone sur le glucose ordinaire, 

 E. Fischer ('), il y a une vingtaine d'années, réalisa la synthèse du gluco- 

 heplose, du glucooctose et du glucononose. Nous avons réussi à prolonger 

 la série d'une unité en préparant un sucre à 10"' de carbone : leglucodécose. 

 Nous ne décrirons dans cette Note que les acides glucodéconiques. 



Nous avons suivi de proche en proclie la méthode classique qui permet de passer 

 d'un sucre à son homologue immédiatement supérieur; mais lorsqu'on est arrivé au 

 nonose, une difficulté se présente du fait que ce corps ne cristallise pas; nous avons 

 donc fait réagir à la façon ordinaire, à 25°, HCy sur le sirop de nonose brut, mélange 

 de' sucre et de nononate de soude. Bientôt apparaît un précipité constitué par 

 l'amide (a) déconi((ue; on recueille celui-ci et on le traite successivement par 

 Ba(OH)-, puis SO* H'. Après concentration, on obtient la lactose (a ) glucodéconique 

 brute, qui est purifiée par recristallisation dans l'eau chaude. 



Les eaux mères de l'amide (a) sont traitées par un excès de Ba(OH)^, puis concen- 

 trées. Après en avoir séparé des lrace> de déconate (a) de baryum, on traite le sirop 

 incristallisable, formé par le déconate (p) de baryum et le nononate de soude, 

 par SO'H^, puis la phénylhydrazine pure. En opérant avec quelques précautions, on 

 obtient l'hydrazide ((3) déconique à peu près exem])t d'hydrazide nononique. On le 

 décompose alors par Ba(OH)', puis SO'PP. Le sirop obtenu par concentration aban- 

 donne, après quelques semaines, la laclone ((3) déconique brute. Celle-ci est purifiée 

 par lavages à l'alcool chaud et recristallisation dans l'eau chaude. 



Les rendements en lactone sont d'environ 6o pour loo en (a) et 

 i6 pour loo en (^) du poids du nonose />«/•, soit 7,5 et 2 pour loo à partir 

 du glucose. 



1° Amide (^a) décohique C"'H^'0'"N. — Corps blanc formé de petits 

 grains très mal cristallisés. Insoluble à froid, se dissout dans l'eau chaude 

 en se décomposant partiellement. Fond peu nettement vers 25o°. 



1° Acide (x) déconique C"'îi-''0" . — Ce corps, ainsi qu'il arrive sou- 

 vent pour ceux de ce genre, n'a pu être isolé à l'étal pur. Le produit 

 obtenu par concentration de sa dissolution est un mélange formé d'hydrate 

 de lactone C'^L'^O'^H-O et d'un autre corps qui, comme nous allons le 

 voir, lui touche de près. Ceux-ci cristallisent tous deux en fines aiguilles 

 d'apparence identique, mais leur grande différence de solubilité dans l'eau 

 permet de les séparer aisément. 



La lactone fond vers 168° à l'état hydraté, et à 2i4° à l'état anhydre. Sa solubilité 

 (') E. Fischer, Liebig's Annalen, t. CCLXX, 1892, p. 64. 



