UJ?. ACADEMIE DES SCIENCES 



GO^H — (CH^)' — CO-H. Je n'ai consLalé, dans celle oxydation, aucune 



Irace d'aulres acides, en parliculier d'acide iiexahydrophénylglyoxylique. 



Hexahydroacétophénone-oxime : V/W^ — C — CH\ — Celle oxime se pré- 



NOH 



pare 1res facilement en faisant réagir le chlorhydrate d'iiydroxy lamine en so- 

 lution hydroalcoolique, en présence du carbonate de potassium, sur l'iiexa- 

 hydroacétophénone. Après précipitation par Teau et extraction à l'éther, on 

 distille le résidu de l'évaporation de la solution éthérée; la majeure partie 

 du produit passe vers i45°-i jo° sous 20""" et ne tarde pas à cristalliser par 

 refroidissement; ces cristaux sont purifiés par crislallisalion dans l'éther 

 ordinaire. On obtient ainsi l'oxime tout à fail pure. Ce composé se présente 

 sous la forme de grandes tables, très solubles dans tous les dissolvants; il 

 fond à 60°. Nous n'avons isolé qu'une seule oxime, rhexahydroacétophénone 

 se comportant ainsi comme un acétone de la série grasse, dans laquelle les 

 oximes n'existent que sous une seule forme. 



Hexahydroacélanilide : C''H".NH.CO.CH\ — 11 m'a paru assez inté- 

 ressant de chercher à provoquer l'isomérisation de l'oxime décrite ci-dessus, 

 d'après la réaction de Beckmann ( ' ) et de savoir si la transposition molé- 

 culaire fournirait les deux amides isomères, théoriquement possibles, sui- 

 vant les réactions : 



Clf-C — CH' = C«H".CO.NH.CH^ 



II 

 N.OH 



CMl'^.C — CH'=C'H".NH.C0.Cn3. 

 IIO.N 



L'expérience a montré qu'il ne se formait que lamide prévue par la 

 deuxième réaction. 



lo»-' d'oxime sont dissous dans aoo" d'aoide acétique cristallisable renfernianl Go"-' 

 d'anhydride acétique; cette solution, saturée à froid de gaz clilorliydrique sec, est 

 abandonnée pendant 2 jours. On précipite ensuite par l'eau, on neutralise par la potasse, 

 on extrait à l'éther l'huile qui surnage. La solution éthérée abandonne, par évaporation, 

 de grandes aiguilles, fusibles à io3°, qui, à l'analyse, présentent la composition 

 CH'^NO. C'est le seul produit qui se forme dans la réaction. 



Il m'a été facile d'identifier ce produit à l'hexahydroacétanilide, 

 C«H". NH.CO.Ctr'. En effet, l'oxime delà cvclohexanone,C"H"'=. N.OH 



(') Ber. (lent, cheni. Gese/L, t. \\, p. :jo6 et q5So. 



