SÉANCE DU 19 UKCEiVIBRE 1910. 1 209 



Ce procédé de séparation permet d'obtenir en nature les acides séparés, 

 les acides éthyléniques Jiy et yo pouvant être réj;énérés de leurs lactoiies 

 iodées, sous l'action du zinc cl de l'acide acéti(|ue. 



Celte dernière réaction, qui réalise l'élimination de lOH, ne s'applique 

 pas seulement aux laclones iodées, elle est générale pour tous les produits 

 de l'addilion de lOH aux composés éthyléniques; elle permet toujouis de 

 revenir au composé primitif. 



Un grand nombre d'acides éthyléniques de diverses séries ont été étudiés 

 par M. lîougault: acides éthylénicpies simples, acides éthyléniques à fonc- 

 tion alcool, il — C^H = CH — CllOli — CO-11 ; acides éthyléniques à fonc- 

 tion acétone, R — CH = (^H — CO — CO-H; acides éthyléniques à doubles 

 liaisons conjuguées, K — CH = CH — CH = CH — CO-H. Ces divers 

 groupes de composés présentent des particularités très intéressantes, dont 

 on ne peut donner ici que peu d'exemples; ceux-ci montreront du moins la 

 variété des résultats fournis par l'action de l'acide hypoiodeux. 



Les acides de la forme R - CH=: CH - CH^ - CO"-H (R étant C"H' 

 substitué ou non) ont, dans les conditions normales, donné la lactone iodée 

 correspondante; mais, en présence d'un excès de réactifs (I et CO'Na''), ce 

 sont les acides R — CO — CH — CH — CO^H qui ont pris naissance. 

 M. Bougault a développé l'histoire de l'un d'eux, l'acide benzoylacrylique, 

 OH- CO - CH = CH - CO^ H. 



Un fait plus inattendu encore se produit quand cette même réaction, 

 génératrice de l'acide benzoylacrylique, est elléctuée en présence d'un excès 

 du sel de sodium de certains acides aromatiques, tels que l'acide benzoïque, 

 l'acide [)hénylacétique, etc. ; il se produit des anhydrides mixtes de ces 

 acides avec l'acide benzoylacrylique. Cette formation d'anhydrides d'acides, 

 dans un milieu aqueux et en présence d'un excès de carbonate alcalin, 

 présente un véritable intérêt théorique. 



Parmi les acides éthyléniques dont la double liaison fait partie d'une 

 chahie fermée, l'acide a-cyclogéranique s'est comporté d'une façon anor- 

 male : sous l'action de l'acide hypoiodeux naissant, il a perdu CO'- et a 

 donné un alcool cyclique non saturé, le i .5.5-triraéthyl-Aj-cyclohexanol-2. 



L'étude des produits de la décomposition subie par l'acide benzoylacry- 

 li(pie, sous l'action des alcalis, a conduit M. Bougault à la découverte d'une 

 réaction générale de condensation: l'acide glyoxylique, en se condensant 

 avec les acétones du type de l'acétophénone, fournit des acides analogues à 

 l'acide diphénacylacélique (C'H' - CH-)- = CH - GO^H. 



En dehors des recherches de Chimie ihéoriipie dont il vient d'être donné 



