l364 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Mode de préparation des arylgitanidines arnmallques. 

 Note de M. P. Pikbrox, présentée par M. A. Haller. 



Les dérivés acylés aromatiques de la cyanamide sont très aptes à fournir, 

 par condensation avec les chlorhydrates des monaraines aromatiques, les 

 acylcyanamides monosubstituées correspondantes, que ne donne pas 

 l'acylation directe des guanidincs et qui ne s'obtiennent que par une voie 

 fort détournée (' ). 



Une ébullilion du mélange des réactifs en solution alcoolique, soutenue 

 quelques heures, réalise à peu près quantilaliveuient la réaction d'ad- 

 dition : 



H,-CO- Nil- ON + MCI. \U'-R,i=H -CO_MI-C — NH - R„, (ICI. 



Il 

 NH 



Ainsi, \i\ benzoylcyanamide et le chlorhydrate d'aniline en solution dans 

 l'alcool à ()j" ont donné après 3 heures d'ébullition le chlorhydrate de 

 benzoylphénylguanidine; il suffit d'évaporerlaliqueur pour en faire déposer 

 les cristaux à peu près purs de ce sel. La base en est séparée par satu- 

 ration avec la potasse de leur solution aqueuse chaude, car ils sont relati- 

 vement peu solubles dans l'eau froide. 



Cette benzoylphénylguanidine C H' — CO — Nil —G — NH — GMI' fond ii gio-gi" 



NH 



comme elle a été déjà décrite ('). Le moiiochiorhydrale formé par dissolution dans 

 l'acide chlorhydrique dilué chaud est en aiguilles brillantes, blanches, facilement 

 solubles dans ralcool. fusibles vers iSg". En solution aqueuse étendue acidulée à peine 

 par l'acide chlorhydrique, le nitrile de soude le transforme à froid en benzoylphényl- 

 urée qui précipite. La base, chauflee avec de la soude caustique à 5 pour loo bouil- 

 lante, s'y dissout en perdant son groupement benz.ovle ; dans la liqueur, on reconnaît 



la phénylguanidioe G"I1* — NH — G — Ml^, après neutralisation à l'acide chlorhydrique, 



II 

 NH 



par le picrate de Prelinger {-). On peut retirer du reste cette base de la solution. 



La métatolvlbenzoylguanidine GH'^ G'' H ■ - NH — G — NH - GO — G4P a les 



II 

 NH 



mêmes propriétés. Ge sont des aiguilles aplaties très brillanies ou cle> paillettes fusibles 



(') Wheei.rr et .loHNSo."*. Âmericon cheinical Joiini'il, t. \\\l. p. 'i i ; 

 (■-) PreLevueu. Monatshefle fïir CInntie, i. Mil, p. 89. 



