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détail de l'expérience, ce que je rapporterai ailleurs, je dirai que l'on obtient ainsi, 

 avec un rendement d'environ 80 pour 100, un alcool liquide en C'% de la for- 

 mule C'H" — OH, exhalant une forte odeur d'alcool amyliqiie el bouillant, sous la 

 pression ordinaire, à ii3''-i!/4°- 



L'alcool tertiaire ( H^ G)' — C(OH) — CH' — CH' (éb. 1 oi") est ainsi de suite écarté el, 

 si le point d'ébullition a pu faire songer à l'origine à l'alcool primaire de Tissier 

 (H^C)'. G. GH-(OH), il a fallu bien vile renoncer à cette assimilation. L'alcool ainsi 

 obtenu n'a pas pu être congelé dans un mélange de neige carbonique el d'étlier; son acé- 

 tate, produh de Vacùon du chlorure d'acélyle, bout à i3o°,et, à l'oxydation par l'anhy- 

 dride ou le mélange chromique, cet alcool fournit nettement de la méthylisoprojiyl- 

 cétone H'G — GO.CH r= (GH^) (éb. 94''-95°); de plus on n'en peut obtenir de l'acide 

 triméthrlacêtique {WCy.(^.CO{0\i), (\\i\ accuserait l'existence de Valcool primaire 

 (H'G)'.G.Cn-(OH). 



Quoique se rattachant par son origine à Voxyde d'isobutylène (H'G)^= G ^ GIP, 



O 



cet alcool n'est autre que l'alcool isoamylique secondaire ou le mélhylisopropylcar- 



6wo/ (H'G)2CH.GH(0H).GH^ 



Le métliylisopropylcarbinol se fait, commodément et régulièrement, par la réaction 



de l'aldéhyde isobutyrique (H'G)'= G.GH = O (éb. 63°-64°), sur le méthylbromure 



de magnésium, mais il faut remarquer que. dans le cas présent, il a été fait usage, non 



de ce corps, mais de son isomère, V oxyde d' isobutylène (H'G)'= G — CH^ (éb. 52°), le 



\/ 

 O 



même qui, en présence de l'eau el sous l'action d'une trace d'acide sulfurique, se Irans- 



. forme instantanément et vivement en glycol isobu'ylénique (H''G)^ — G — Gir-( OH ) 



OH 



(éb. 178"). 



Il faut donc admelli-e qu'au contact du composé magnésien, l'oxyde d'iso- 

 butylène a réagi finalement comme aurait réagi son isomère, raidcliyde 

 isobutyrique. Est-ce après s'être transformé en celui-ci? Je suis tenté de le 

 croire lorsque je considère que l'alcool primaire (CH^)'.C — CH-(OH), 

 qui pourrait se former directement de l'oxyde d'isobutylène lui-même, 

 s'isomérise, dans certaines conditions, ou plutôt dans certains de ses dé- 

 rivés, en alcool tertiaire (H^G)" = C(OH) — CH^ — CH% mais non en 

 alcool secondaire (H'C)' - GH.CH(CH) — CH', produit réel de cette 

 opération. 



Quoi qu'il en soit, à n'envisager cette réaction que dans son résultat syn- 

 thétique par rapport au composé qui en est l'origine, on y trouve un nouvel 

 et bien remarquable exemple de transposition atomique. 



II. La formation synthétique de l'alcool isoamylique secondaire est une 

 réaction déjà ancienne; elle fait partie des nombreuses réactions de ce genre 



