SÉANt E Dl' I^'' JUILLET 1907. 7I 



liqiie, par la réaction qui nous a fourni Tétlier dilactylique {loc. cit. , p. ()7<)), 

 c'est-à-dire en traitant, dans Téther anhydre, une molécule de g^lycolate 

 d'éthyle sodé |)ar une molécule de nionochloracétate d'élhyle : 



C» H' — CO'— CH'^ _ CI H- O Na — CH^ — CO^ - C^ H' 

 = l\aCI -t-C^H'i— G(r— GH^-— O — CH^— CO^— C'-tP. 



On isole l'éther diolycolique par distillation fractionnée, dans le vide, du 

 produit de la réaction, lavé à Teau et séché, (let élher lioul à i2<)"-i')o", 

 sous 2o"'"\ Par saponification, il fournil Pacide diglycolique, identique 

 à cchii nhlcnu par lleiiilz ( Auri. (1er Chemie, t. CXLIV, p. ()i) dans l'action, 

 à haute tem|)ératuie, des alcalis sur l'acide monochloracélique. 



Acide mëtliylihcrlycolique: CQ-H - (CH=')(:H— C) - CH" - CO=H. — 

 Ce nouveau composé est un éther-oxyde f^lycolique et lactique. ÏNous avons 

 obtenu son éther diéthylique en suivant deux voies différentes : i" action du 

 glycolat(î d'éthyle sodé sur l'of-bromopropionate d'éthvle; 2° action du lac- 

 tate d'éthyle sodé sur le chloracétate d'éthyle 



C-H5-C02— (CH^)CH - Br-H \a()— CII^— CO2— CMJ5 

 =z Na Bi- -t- C^ IP— CO^ - (GIP) CH - O — GII^ - CO-— G' H^ ; 



C^H^— GO'-— GH2— Gl H- NaO - GH(GH3) - GO'— G=H^ 

 = NaG! H- G^ H' - GO^ - GH'- O GM (GH^) — GO-— G- tP. 



Le uiéth\ Idiglycolate diéthylique est un li(piide insoluble dans l'eau, 

 bouillant à i22"-ii>')" sous 20""". Sa densité est 1,074^ ^^ -^o"- En le soumet- 

 tant au traitement indiqué antérieurement pour produire l'acide dilacty- 

 lique au uioy(m de l'éther dilactylique (loc. cil., p. <)iS<)), nous avons obtenu 

 l'acide méthyldiylycoliquc. Celui-ci cristallise, pai' concentration lente de 

 sa solution sirupeuse. Il est fort soluble dans l'éther ou l'alcool, peu soluble 

 dans la benzine. Il est très hygroscopique; sec, il fond vers 3o". Ses sels 

 alcalins et alcalino-leri'eux sont très solubles dans l'eau, insolubles dans 

 l'alcool. 



Distillé, même dans le virle, il perd de l'eau el se ciiange pnrtiellemenl en anhy^ 

 dride, dans une réaction compli<|uée. On obtient plus facilement et plus régulièrement 

 l'anhydride niélhyldi^iycolique en cliaufl'anl l'acide sec, en présence d'un excès de 

 chlorure acétique; lorsque le dégagement de gaz chlorhydrique a cessé, on distille le 

 produit dans le vide, en isolant ce qui passe vers i2o<'-i2.5°, sous 20""". Uanfijc/iide 

 nié th\l(lii(l y colique. 



GH'— GII -GO 



"\CH*-GO/ ' 



