SÉANCE DU I^"" JUILLET I907. jS 



j3-éthoxycrotonique, elle conduit bien, en fait, à des cétones non saturées j 

 mais par une voie anormale. On pouvait prévoir la série des réactions 

 suivantes : 





^\CH - CO^- C^H^ ^^ti- ^-^cH^ x^j^ 



\R 



CH'-CO — CH^— C-OH -^ CH3-C0-GH = C<^j^. 



En réalité, il en est tout autrement; une seule molécule de dérivé organo- 

 niélallique réagit sur la fonction éthcr qui est transformée en fonction 

 cctone, tandis qu'une seconde molécule élimine le groupement éthoxylé et 

 le remplace par un alcoyle 



~ \CH - CO^i O H' \CH - GO - R' 



Les rendements sont, d'ailleurs, très peu satisfaisants, et il se forme une 

 quantité considérable de produits de polymérisation. 



En résumé, ces deux dernières réactions ne présentent qu'un intérêt 

 théori(pie. Au contraire, les réactions basées sur l'emploi des dérivés 

 orgauométalliques mixtes du zinc constituent de bonnes méthodes de pré- 

 paration et elles présentent en outre, dans leur ensemble, un grand carac- 

 tère de généralité. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur quelques nouveaux dérivés bromes de la pyridine. 

 Note de M. L. Bartue, présentée par M. A. Haller. 



L'hypobromite de soude est sans action sur la pyridine à des tempéra- 

 tures inféi-ieures à 100°; mais si, dans volume égal de pyridine et d'hy- 

 pobromite, on ajoute peu à peu, et en agitant, de l'acide chlorhydrique, 

 c'est-à-dire si l'on produit du brome naissant, le mélange s'échaufle. Si après 

 avoir libéré tout le Ijrome par des allusions successives d'acide chlorhydrique, 

 on chauffe le mélange rendu acide au réfrigérant ascendant, on obtient une 

 liqueur d'un beau jaune d'or, répandant une odeur qui rappelle celle de la 

 nitrobenzine. En évaporant cette solution au bain-marie, il reste un résidu 

 cristallin composé de chlorure de sodium, de chlorate de soude et d'un pro- 

 duit organique brome. Ce dernier est facilement isolé au moyen de l'alcool 



