SÉANCE DO 8 JUILLET I907. I27 



J'ai effectué la réduction de ces éthers par le sodium et l'alcool absolu en 

 suivant rigoureusement les indications de MM. Bouveault et Rlanc. 



Glycocollate d'êthyle. — Je n'ai pu obtenir trace de l'alcool correspondant et l'al- 

 coolale de sodium scinde probablement la molécule de l'éther en ammoniac et acide 

 acétique. 



Diéthylaminnacétaled'élhyle. Diéthylaminoéthanol. — La réduction s'efTectiie nor- 

 malement ; on obtient le diéthylaminoéthanol correspondant avec un rendement d'en- 

 viron 5o pour 100. 



Henzylaminoacélate d'êthyle. — Benzylaminoéthanol. — La réduction pratiquée 

 dans les conditions habituelles fournit le benzjlaminoélhanoi. mais avec un rendement 

 ne dépassant pas 20 pour 100. 



Pliénylaminoacélale d'êthyle. — Phênylaminoêthanol. — On oJHient le phényl- 

 aminoéthanol avec un rondement d'environ 4o à 5o pour 100. 



m. el p.-toluylacélates d'êthyle. — Dans aucun de ces deux cas la réduction n'a 

 donné de résultats. II se forme immédiatement des dérivés sodés insolubles qui dans 

 ces conditions ne sont plus susceptibles de se réduire. Il m'a été impossible d'isoler la 

 moindre trace des alcools correspondants. 



Méthylphénylaniinoacétate d'êthyle. — Méthylphénylatninoéthanol. — r3ans ce 

 cas encore, la réduction est anormale el l'on obtient à côté de 3o pour 100 du métliyl- 

 phénylamitioélhanol une (|uautilé iu>tai)le de monométhylnuiline résultant de la scis- 

 sion de la molécule de l'aminoéther sous l'influence de l'alcoolale de sodium. 



Diélhylaminopropionale d'êthyle. — Diélhylaniinoproijanol. — L'éther obtenu 

 par condensation directe de la diéthylamine et du |3-cliloropropionale d'êthyle se 

 réduit facilement en diélhylaminopropanol. Le rendement est voisin île !\o pour 100 et 

 se trouve abaissé par la production de diéthylamine. 



De l'ensemble de ces faits on peut conclure que, si la réduction des amino- 

 étliers ne donne aucun résultat lorsque la fonction airiine est primaire, ainsi 

 que le prouvent les effets produits sur l'a-aminoisobutylacétate d'êthyle 

 et sur le glycocollate d'êthyle, il peut y avoir avantage à utiliser cette 

 méthode à la préparation des aminoalcools primaires à fonction aminé 

 secondaire et surtout tertiaire. 



J'ai l'intention de poursuivre mes recherches dans cette voie et de les 

 étendre à quelques cas particuliers. 



CHLMIE ORGANIQUE. — Dèn\'és asYinètriqiies de l'he.vane-diol \ .ù:, glycol hepta- 

 mèthyléniquc. Note de M. l;. Dionxeau, présentée par M. A. Haller. 



J'ai d'abord préparé les broiiioéthers de l'hexane-diol, de la forme 

 RO(CH-')"Br, par l'action modérée du gaz bromhydrique sur les diéthers 



