ij4 académie des sciences. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la Si (ihilité Structurale de l'oxyde d'éthylène. 



Noie de M. Louis Henuy. 



Selon M. ("iriifnjird ( ' ), la réaction des composés organo-magnésiens sur 

 l'oxyde d'éllivlène, H-C — (^H", aboulil à la formalion synthétique 



o 



d^alcools primaires. Me rappelant que l'iodliydrine éthylcnique 



(II0)CH2— CHM 



fournil, sous Faction des composés organo-zinciqucs, des alcools secondaires 



( liullerow el Ossokin) (") cl ayant constali' (|ue Foxyde (Tisoiiutylène 



( ll'i ;)'-=: C — Cil- fournil, avec le mélhyl-broiunre de magnésium 



\/ 

 O 



H'C.Mg.Br, 



de l'alcool iso-amylique secondaire ( IPC)- = CH. CH(OH) — CH% j'ai 

 pu concevoir des doutes sur l'exacliludc de la spécification des produits 

 alcooliques obtenus par M. Grignard. Je ne trouvais pas d'ailleurs dans les 

 Mémoires, sans doute fort intéressants, qu'il a publiés sur cet objet, des 

 faits suflisaiits pour les dissiper, du moins totalement ('). 



(') Comptes rendus, t. CX.WVI, p. 1260 et Bulletin de la Société chimique de 

 Paris, t. XXIX, 1908, p. 944- 



(^) Liebig's Annalen der CItemie, t. CXLV, 1868, p. 257. 



(^) Pour rester complètement dans la vérité, je tiens à dire que M. Grignard est beau- 

 coup plus explicite et précis, en ce qui concerne le produit de l'action de C^H^.MgBr, 

 dans son Mémoire du Bulletin de la Société chimique de Paris que dans sa Note des 

 Comptes rendus. 



J'ajoute que l'alcool en C, obtenu par la réaction de risoamylbromure de magné- 

 sium, alcool bouillant à i67''-i69'', ne pouvait être que l'alcool primaire indiqué par 

 M. Grignard. L'alcool secondaire qui aurait pu se produire, si mes suppositions s'étaient 

 vérifiées, répondant à la formule (Gll')-= CH ^ (Cil-)-— CH(011 ) — Cil', bout 

 à i48"-i5o". 



Au reste, à ce moment, M. Grignard me paraît avoir eu pour but, moins de consta- 

 ter la qualité des alcools obtenus, que la nature synthétique de la réaction des com- 

 posés magnésiens snr l'oxyde d'éthylène. 



