SÉANCE DU l6 JUILLET I()07. l55 



L'oxyde d'isobuiylènes'esl comporté avec le nlélhylbrohiure tic miif-nésium 



comme l'aurail l'ail son isomère Faldéliyde isobiiLyrique 



(H'G)2=GH-CH = 0. 



Or l'oxyde d'isobutylène (H'C)='= G - CH- n'est que l'oxyde d'élby- 



\/ 

 O 

 lène H=C — CH' biméthylé et l'on sait de plus que le j;lycol ètliylé- 



\/ 

 O 

 nique (HO)CH-- CH-(OHUournir, sans g;rande difficulté, de l'aldéhyde 

 acétique IPC — CH = O dans les mêmes eondilions où le glycol isobulylé- 

 nique (HM:)^= C — CH^OH) fournit si aisément de l'aldéhyde isobuty- 



Ùli 

 rique (HH:)- = CH — CHO. Cela élanl, on était autorisé à penser que 

 l'oxyde d'éthylcne, en présence des composés organomagnésiens, for- 

 merait en lin de compte des alcools du genre de ceux que fournil Taldéhyde 

 H'C — CH = O, c'est-à-dir(^ des alcools secondaires. 



Les prévisions analogicpies sont, je viens une fois encore de le constater 

 après M. Grignard, démenties par l'expérience. 



Pour rester strictement dans le cadre des réactions réalisées par M. Gri- 

 gnard, on a fait réagir l'oxyde d'éthylène sur rélliylbromure de magné- 

 sium, en solution éthérée; lo^ d'oxyde ont été consacrés à cet objet. La 

 vapeur de l'oxyde a été amenée lentement el diieelemeul dans la solution 

 éthérée. C'est la seule modification qui a élé ajijioiléc au [)rocédé opératoire 

 suivi par M. Grignai'd. La réaction se fait ainsi tout d'abord assez vive- 

 ment et le foisonnemenl qui caractérise la seconde phase de l'opération est 

 moins considéralile. On a ainsi obtenu, et avec un rendement des plus satisfai- 

 sants, non [)as l'alcool hitt\ Itqae secondaiic H'^C — CH(OH) — CH^ — CH' 

 (éb. 99°), dont il n'a pas été possible de conslali'i- la présence, mais l'alcool 

 hutylique noimal et primaire H' C — CH' — CH- — CIP (OH) (éb." 

 iiG''-ii7";. 



La formation de ce composé prouve donc que contrairement à son dérivé 

 biméthylé, l'oxyde d'isobutylène, l'oxyde d'élliylène H^C — CH^ a réagi 



O 

 comme tel, sans subir aucune modification, au conlact du composé 



