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Dans le dernier fascicule des Berichte d. deulsch. citem. G. (t. XL, 

 p. 3o55) ('), se trouve une Noie de MM. Zclinsky et Sclnvodoff sur ce 

 même sujet qui nous oblige à communiquer prématurément les résultats 

 que nous avons obtenus jusqu'ici, (juoi([u'ils soient incomplets. 



L'acide liexuhydrobenzoïqiie qui nous a servi dans celle reclierciie a élé préparo au 

 moyen du cycloliexanol ; celui-ci esl liansformé en bromure de cyclolie\> le, puis en 

 bromure de cyclohexyle-magnésium par la réaction de Grignard et l'organomagnésien 

 esl traité par un courant d'anhydride carbonique sec. La transformation du cyclo- 

 liexanol en bromure a déjà élé réalisée par Ba'yer (Ami. Clicin.. l. CCIAW III, 

 p. 10- ) en cliaufTant l'alcool avec HBr fumant en vase clos, et par M. Fieundier 

 (Bull. Soc. cbiin., t. XXXV, p. 544) en traitant le cycloliexanol par le tribroniure de 

 phosphore. 



Nous avons préparé le bromure de cvclolie\yle par un procédé dont le principe 

 nous a élé indiqué par M. Darzens (^) et qui consiste à cliaufTer au baiii-marie pen- 

 dant quelques heures le cycloliexanol avec un léger excès de II Br fumanl. La liqueni 

 limpide se trouble bientôt et se sépare en deux couches; on achève le traitement à la 

 manière habituelle et l'on oblient le bromure bouillant à 65° sous -22""", avec un 

 rendement dépassant ^5 pour 100. 



La transformation de ce bromure en acide hexahulrobenzoïque se fait avec y\n 

 rendement de 66 pour 100. Nous avons essayé de prépaiei- les éthers hexahydio- 

 benzoylacétiques par la condensalion des éthers liexahydrobenzon|ues avec les éthers 

 acétiques sous l'influence du sodium métallique : c'est précisément la méthode qu'ont 

 employée MM. Zelinsky et Schwedoll. 



On a réussi jusqu'ici à condenser les éthers acétiques avec les élhers 

 oxalique, benzoïque, phtaliquc à l'aide de sodiiuii ou d'éthylale de sodium 

 (Wislicenus, Claisen); au contraire, la condensalion de l'acétate d'étliyle 

 avec ses homologues de la série [grasse, propioniquc, butyrique, etc., n'a 

 fourni à M. Bœseken (/?ec. trav. Pays- lias. t. XV, p. i()i) que des traces 

 de dérivés [3-cétoniques d'ailleurs impurs. Les éthers hexahydrobenzo'upies 

 qui, par leurs propriétés, sont si diiïéreuts des corps aromatiques ilonl ils 

 dérivent, s'en distinguent également par la diflicullé avec laquelle ils se 

 prêtent à la condensation de C.laisen-Wislicenus: ils se rapprocheul en cela 

 des élhers de la série grasse. 



I^a condensation de molécules égales dhexahydrobenzoale et d'acétale 

 d'éthylc bien secs par 1"' de sodium au bain-marie nous a fourni une 

 faible quantité d'un corps bouillant à !'jo"-i43" sous aS""", donnant à 



( ' ) Parvenu le 1 i juillet. 



(-) f .ommunicalion particulière. 



C. R., 1007, 3' .Semestre. (T. CM.\ , N" 3.) 20 



