SÉANCE DU 19 AOUT r907. 4o7 



composés magnésiens-, est le dérivé bimèthylé symétrique 



IPC-CH-CH — CH^ 



\ / 

 O 



ou l'oxyde de buLylène bisecondaire (éb. 56"). C'esl que, dans cet oxyde 

 botylénique, la question de la nature de ces relations se pose, à la fois, 

 complète et de l'a façon la plus simple. 



Il s'agit de savoir si cet oxyde se comporte, vis-à-vis des réactifs magné- 

 siens, comme l'oxyde d'élhylène lui-même, ou bien s'il subit au préalable 

 une isoinérùation. 



C'est le méthylbromure de magnésium H^'C.Mg.Br qui a été mis en 

 réaction. Je m'en servirai ici pour fixer les idées. 



Dans le premier cas, si, comme avec l'oxyde d'éthylène, il y a simplement 

 addition, on doit obtenir, comme produit final de la réaction, un alcool 

 secondaire en C% le mélliylisopropyl-carbinol 



||3.^^CH — CH ( 011 ) - Ci;P ( él). 1 1 2°|). 



Si, au contraire, l'oxyde en C' s'isomérise, il ne peut former virtuelle- 

 men't qu'une ce/o«:e, la cétone métliyléthylique H'C — GO — CH- — CH% 

 et ainsi aboutit, finalement, à un alcool tertiaire en C/ également, le di- 

 métbylétbyl-carbinol 



(1PC)*=C — CH-— CFf (éb. loao-ioS»). 



OU 



On voit immédiatement combien l'alcool obtenu doit être facile à iden- 

 tifier. 



•La réaction en eUe-mème a été réalisée à l'aide de ys d'oxyde de butylène. J'en 

 ferai connaître ailleurs le détail, je dirai simplement ici que cette opération se passe 

 dans d'excellentes conditions et que le rendement en est des plus satisfaisants. Quant 

 à l'alcool formé, c'est exclusivement l'alcool tertiaire, le diniélhylélhvl-caibinol 

 (H^C)'= C — CH^ — CH'. Lors de la première distillation du produit formé le iher- 



OH 

 momèlre atteint, à la fin, seulement io5°, température qu'il ne dépasse pas. Déjà à 

 froid avec l'acide HClaq, fumant, cet alcool se transforme rapidement en son 



chlorure (H^C)-=:G — CH- — CH^, bouillant, sous la pression ordinaire, à SS^-Sô". 



1 

 Cl 



