SÉANCE DU 26 AOUT I907. 453 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur t' oxyde de propyléne H* C — CH — CH'' . 



Note (') de M. Louis Henry. 



J'ai fait voir, après M. Grignard, que l'oxyde d'éthylène H"C — CH^ 



O 

 s'ajoute, comme tel, aux composés organomagnésiens pour former finale- 

 ment' des -dlcools primaires R.CH^ — CH'(OH) (^). 



J'ai constaté, d'autre part, cjue l'oxyde d'étFiylène biméthylé se com- 

 porte synlhéliquement, avec les réactifs magnésiens, comme s'il subissait au 

 préalable une isomèrisarion, le dérivé symétrique 



H'C — CH-CH-CH' (éb.56°) 

 O 



se transformant virtuellement en cèlone H'C — CO — CH" — CH% pour 

 aboutir à un alcool tertiaire >C— ('); le dérivé dissymétrique 



OH 



(H'C)''=:C — CH' 

 O 



se transformant en aldéhyde (tP C)^ = CH .CHO, pour aboutir à un alcool 

 secondaire >CH(OH)(^). 



Il importait d'examiner comment se comporterait l'oxyde d'éthylène 

 monométhylé H'C — CH — CH- ou oxyde de propylène (^). Pour ré- 



(') Reçue dans la séance du 19 août 1907. 



(') Comptes rendus, t. CXLV, p. i54. 



J'ai constaté depuis que l'iodure C*H'.I, fait avec l'alcool en G', obtenu par la 

 réaction de C'H^.Mg.Br sur l'oxyde d'éthylène, fournit, avec Ag.NO^ uu nitro- 

 butane C'H'.NO- qui donne la réaction de V. Meyer, caractéristique- des dérivés 

 nhrés primaires R.CtP(l\02). 



(') Comptes rendus, t. CXLV, p. 4o6. 



(*) Comptes rendus, t. CXLV, p. 2[. 



(*) Je tiens à constater dès mainlennnt qu'un oxyde — HC — CIP, du type général 



O 



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