SÉANCE DU 23 SEPTEMBRE I907. 547 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur les séries de môlliylalion de l'ak-ool élhylique. au 

 point de vue de l'aptitude à l'iso/fu'risatiu/i des ét/icrs haloides. Noie de 

 M. Louis Hexrv. 



La stabilité structurale des alcools et de leurs éthers acétiques, alors que, 

 dans bien des cas, les éthers lialoïdes correspondants s'isomérisent aisé- 

 ment, m'a toujours paru un fait diij;ne de remarque. 



Cette isomérisation consiste au moins en un déplacement du corps halo- 

 gène X vis-à-vis du carbone. Elle a, sinon pour but, du moins pour l'ésultat, 

 de fixer l'atome du corps halogène dans un chaînon carboné moins hydro- 

 géné et même dans le chaînon carboné le moins hydrogéné. Parfois le 

 noyau carboné lui-même reste intact, mais il arrive qu'il subit aussi dans 

 sa structure une modification profonde. 



Il me parait nécessaire, pour bien fixer les idées, de citer quelques 

 exemples de ces transpositions : 



CH^— CH2— CH^X isomérisation en CH'— CIIX — CH^ 



_ /CM — CFI-X isomérisation en „ yCX — Cil', 



H'C 



1I3C^C — CH^X isomérisation en îî'^îi^CX - CH^ - CH^ 



H3g/ "'C^ 



Ces transpositions isomériques, de profondeur diverse, ne se produisent 

 pas toujours avec la même facilité et, sous ce rapport, il y a grandemenl à 

 tenir compte de la nature du corps halogène renfermé dans ces éthers, et 

 de la constitution propre de ceux-ci. 



Laissant aussi de côté dans cette Note, qui n'est qu'une communication 

 d'ordre préliminaire, l'examen des causes diverses qui provoquent ces iso- 

 mérisations, je n'examinerai celles-ci que dans leurs rapports avec la struc- 

 ture des composés qui les subissent ('). 



Pour ramener cette question, qui, au premier abord, peut paraître com- 

 pliquée, à ses points fondamentaux, je puis me borner à examiner, à ce 

 point de vue, les divers groupes des éthers haloides, correspondant aux 

 alcools C'H-""^' — OH que l'on peut rattacher, par voie de mèlhylalion { -) 



(' ) C'est aussi pour cette raison que je me dispenserai de faire ici l'hislorique de 

 la question et de citer des noms d'auteurs. 



(^) Remplacement de H fixé sur C par — CH'. 



