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, Il fixe Br2, ne colore pas le réactif de Scliill' et ne se combine pas au bisuliile de 

 soude. Il ne fournit pas de phényhiréthane; on le retrouve inaltéré après l'action de 

 risocyanatedepbénylequi ne peut le déshydrater e( ne donne pas de dipliénylurée. Nous- 

 avons essayé de déshydrater cet alcool par les déshydratants neutres tels que BrMgC^ H^ 

 au bain d'huile; la réaction est violente et ne fournil que des produits résineux; il eut 

 été cependant intéressant de reproduire sur cet alcool la transposition observée par 

 l'un de nous (') sur un bromure correspondant 



HBr 



Ar - (CH3 ) — C = Cil Br '' CH»- C = C - Ar. 



Isomérisation. — La distillation à la pression ordinaire le transforme en aldéhyde 

 /•-méthoxyhydratropique; l'oxyde de méthylanisylélhylène de MM.Béhal et Tiffeneau(') 

 s'isomérise de même par distillation, mais ces deux composés difTèrent par toutes leurs 

 autres propriétés physiques et chimiques. Les acides dilués eflfectuent également cette 

 isomérisalion ; conservé dans le vide sulfurique, notre alcool vinylique s'isomérise éga- 

 lement peu à peu en aldéhyde. La règle d'l'>lennmeyer (') se trou\e une fois de plus 

 confirmée, mais la transformation ne s'effectue pas spontanément, comme on pouvait le 

 croire jusqu'ici. 



Mèlhylalioa. — Traité à chaud en solution dans l'alcool méthylique sodé par le sul- 

 fate de méthyle, l'alcool vinylique se transforme en éther-oxyde correspondant 



Cet éther oxyde bout à 2620-264°; rfo= i,073;rfjf'' = 1 ,o6i5; cet oxyde fixe Br^, il ré- 

 duit instantanément le permanganate à froid; sa réfraction moléculaire concorde avec 

 une double liaison dans la chaîne latérale. Chauffé avec l'acide sulfurique dilué, il se 

 transforme quantitativement en aldéhyde /j-méthoxyhydralropique. Cet éther-oxyde est 

 jden tique à celui préparé récemment par l'un de nous (*) dans l'action de l'oxyde jaune 

 sur la méthyliodhydrine de l'anéthol OCH'— C«H*— CH (OCH') — CHI — CH'. 

 y, Acéiylation. — Chauffé au bain-marie avec l'anhydride acétique, l'alcool vinylique 

 ^e transforme quantitativement en acétate (éb. i64°-i65° sous iS™'", 288° à la pression 

 ordinaire) ;c?o='! '24; c^î? ■' ;= i , 1 1 1; /i^''* :n 1,5409; R. M. trouvée =; 58,27; R. M. cal- 

 culée =57, II. Cet acétate vinylique fixe Br-; il réduit le permanganate à froid; saponi- 

 iié, il régénère l'alcool vinylique. Nous avons jusqu'ici éclioué dans nos tentatives pour 

 le préparer de toutes pièces en faisant agir HgO sur l'acétoiodhydrine de l'anéthol par 

 une réaction analogue à celle qui a permis d'obtenir l'éther méthylique ci-dessus décrit ; 

 nous poursuivons néanmoins l'étude de cette réaction ([ui conduirait à l'obtention 

 régulière d'autres alcools vinyliques. 



i". ■■('') ;TiFFBNEAU, Comptes rendus, t. CXXXV, 1902, p. i348. 

 ,. ^(*) Béhal et TiFFENEAU, Comptes rendus, t. CXLl, p. 596. 

 -.£,(') EnLENNMEVER, D. cli. Ges., t. XIII, p. 309; t. XXV, p. 1781. 

 (*) TiFFENEAi;, Comptes rendus, t. GXLV, p. 593. 



