8 12 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



nies antérieurement ('), j'ai pu constater que par distillation, même dans 

 le vide, la décomposition de cette iodhydrinc ne larde pas à se produire 

 avec dégagement de HI et avec production d'acétophénone et non d'al- 

 déhyde phcnylacétique 



— Hl 

 C«H5— CH(OH) — CtPI ^C«H^-C(0H)=^CH^->C8H'i-C0-CH^ 



enfin, les alkylates de sodium ou même simplement la potasse alcoolique 

 transforment cette iodhydrine en monoéthersdu phénylglycol, lesquels sont 

 transformés par ébullition avec l'acide sulfuriquc au cinquième en aldéhyde 

 phénylacétique et non en acétophénone 



RONa 

 CMl'— CHOH - CH-1 V C« H=— CHOU - CH-'OR, 



C«H^-CHOH-CH^OR ^C^H^- CH = CHOft^C'H^- CH^— CHO. 



Iodhydrinc du phénylglycol CH^— CHOH — ClI-I. — On l'obtient en faisant 

 agir l'iode sur une solution de styrolène dans l'éther lavé à l'eau et tenant en suspen- 

 sion de l'oxyde jaune de mercure; on filtre, on lave à l'eau iodurée et bisulfitée, puis 

 à l'eau pure; on sèche au sulfate de soude et l'on chasse l'éther par le vide; on main- 

 tient quelque temps sous le vide au bain-marie pour chasser le styrolène. Le produit 

 incolore ainsi obtenu possède une densité de 1,667 à o"; il distille vers 1/48°-! 62" sous 

 i8'""\ mais se décompose bientôt fortement avec production d'acétophénone. 



Parchaullage avec du méthylale de sodium, cette iodhydrine se transforme en étiier 

 co-monométhylique du phénylglycol CH^— CHOH — CH^OCH' (éb. i32°sous 18™", 

 237°-238'' sous 760""»; f/o= 1,080) et en un composé C"' H" O- bouillant à i95°-i97" sous 

 ,8mm. t?D= 1,098, fixant Br- et se décomposant facilement en acétophénone. 



Avec la potasse alcoolique, on obtient de même l'éther oi-monoéthylique ( éb. 242°- 

 243° sous 760"""; t/o=^ i,o54), puis une portion élevée bouillant vers 187°- 190° sous i5""". 

 Dans ces deu\ traitements, quand l'action de l'alcali n'a pas été complète, il se produit 

 vers I90''-2oo° sous iS™™ une décomposition brusque d'un produit iodé qui pourrait 

 être l'oxyde C«H>- CHOH - CH^— O — CH(C"H^) - CH^. 



Agitée en solution éthérée avec de la potasse sèche, l'iodhydrine du phénylglycol 

 fournit, comme il a été déjà décrit (^), l'oxyde de styrolène en même temps que des 

 produits à point d'ébullition élevé analogues aux précédents. Le nitrate d'argent en 

 solution concentrée transforme l'iodhydrine du phénylglycol en phénylacétaldéhyde. 



Méthyllodliydrine du phénylglycol C''\¥— CH (OCH') — CH"-L — Elle résulte de 

 l'action de I -t- HgO sur le styrolène en solution dans l'alcool méthylique; la petite 

 quantité d'iodhydrine formée est transformée en oxyde par traitement à la potasse en 

 poudre. Par rectification, on obtient la méthyliodhydrine du phénylglycol, bouillant 



( ' ) TiFFENEAU, Annales de Chimie et de Physi<jue. 8° série, t. X, p. 348, 

 (*) Fourneau et Tiffeneau, Comptes rendus, t. CXL, p. iSgS. 



