SÉANCE DU 2^ NOVEMBRE I907. 90 r 



Or si, sous l'action des réactifs nitreu\, les sels de l'éthylamine, ne 

 fournissant que de l'alcool élhyli([ue H'C — CH-(OH), restent à l'abri de 

 tout phénomène d'isomérisation, il n'en est pas de même de leurs congé- 

 nères ^«eVAy/e*. Ceux-ci fonrnissenl invariablement des alcools c|ui ne cor- 

 respondent pas exclusivement à l'aminé primitive et, fait remarquable, la 

 fjuantité d'alcool, produit de celle isomérisalion, augmente à mesure que 

 la substitution métliyli(pu! est plus complète, c'est-à-dire que l'iiydrogène 

 est plus rare dans le syslème voisin du complexe H-C — (NH-), aux dépens 

 duquel se forme l'alcool, produit final de la réaction. 



a. Propylamine nomiale CH'CH- — CH^(NH^). — Mélange d'alcools 

 propylique et isopropylique, dont 58 pour 100 d'alcool secondaire 



llH:-Ctl(OH)^ CIP (') 

 approximativement . 



b. Isohulylamine {Wi.)- A.W i:\\-(\\\-). — Mélange d'alcools en 

 G% dont 75 pour 100 cnxirdM d'alcool leiiiairc {W^Vf — C(OIl) — CH'. 



c. Trimét/iylét/iy/amifu' [ll^i'.)' A'^ — CAl'-ÇNll'-). — Production e.r-c/M- 

 sive de dimétliylétliylcarbinol (11 '(])-. C — CH- — CH'' (") en tant que pro- 



OH 



duit alcoolique de la réaction. 



Ici, où l'hydrogène du groupement niéthyl originel de l'éthylamine a to- 

 talement disparu pour faire place au système exclusivement carboné 



(CH3)'C— CH^— , 



l'isomérisation atteint toute la masse de lamine soumise au réactif nilreux. 

 B. Cette isomérisation nitreuse des alcools me parait assimilable, en la 

 plupart, sinon en tous les points, à celle que présentent les éthers haloïdes 

 sous l'action de la chaleur : 



a. D'abord dans son rcsitlhit : elle fixe linalement l'hydroxyle — OH sur 

 un carljone moins hydrog(''n('' ([iic idui aii(|iicl était atlaclu' primitivement 

 le radical — NH". 



b. Dans Vaptiliulc tpi'onl à la subir les conqiosés où on la constate; celle- 

 ci est d'autant plus développée que l'hydrogène est plus rare dans les sys- 

 tèmes carbonés isomérisables ou à leur voisinage. 



C) Victor Meykr el 1<"r. FusrKK. Ilcriclile, 1876, p. 543. 



(') a. L. TissiER, Comptes rendus, l. CXII, 1891, p. io65; h. M. Freund et 

 L. Lenze, Berichte, t. XXIV, 1891, p. 2i5o. 



