SÉANCE DU 25 NOVEMBRE I907. gSl 



matière première abordable, m'a engagé à tenter la synthèse de la p-cam- 

 pholène-lactone, un important dérivé du camphre. Toutefois, avant de 

 m'engager dans cette recherche, j'ai voulu expérimenter la méthode que je 

 compte employer, en partant de Tacide jîl-méthyladipique, qu'il est beau- 

 coup plus facile de se procurer. 



Le [3-méthyladipate de méthyle se condense sous l'influence du sodium 

 en donnant les éthers méthylcyclopentanone-carboniques; théoriquement, 

 cette fermeture peut se faire de deux façons : 



CH.CO«CH» CH» 



CH'.CH^ ^CO CH^CH 



CH^ CH' CH2 



CO 



CH.CO'CH' 



I. II. 



Nous admettrons provisoirement avec Dieckmann (') que la formule II 

 est la plus probable. 



Lorsqu'on traite le dérivé sodé de cet éther par le bromacélale d'éthyle, on obtient 

 un produit de condensation 



CH' 



CH'— CH 



CO 

 /CO'CH' 



qui, après plusieurs fractionnements, se présente sous la forme d'un liquide incolore 

 bouillant à i65°-i68'' (10""). Ce corps ne donne point de semicarbazone cristallisable. 

 Hydrolyse par l'acide chlorhydrique à l'ébullilion, il est transformé en acide niéthjl- 

 l\-cyclopentanone-i-acétlque-\, liquide épais et visqueux qui bout vers ig5° (25°"°); 

 sa semicarbazone cristallise difficilement en petits amas blancs, fusibles à 2o5° avec 

 décomposition. 



\Jéther niélhylique de cet acide est un liquide mobile, d'une odeur agréable, bouil- 

 lant à 128° ( i4™™). La semicarbazone de cet éther cristallise fort mal et fond vers 190°. 



Lorsqu'on traite l'éther métliyl-4-cyclopenlanoue-2-acétique-i par l'iodure de mé- 

 thylmagnésium en solution éthérée, il se produit une vive réaction. 



Le produit, mis en liberté par l'acide sulfurique étendu est saponifié par la potasse 

 alcoolique. 



L'éther enlève alors une substance neutre incrislallisable, qui est sans doute le glycol 

 bitertiaire attendu. 



La solution alcaline, fortement acidifiée, est ensuite épuisée à l'éther et le résidu 

 traité par une solution de bicarbonate de potasse. 



(') Z). ch. Ges., t. XXVll, p, 102; Lieb. Ann., t. CCCVII, p. 78. 



C. R., 1907, »• Semestre. (T. CXLV, N» 22.) 124 



