SÉANCE DU 9 DÉCEMBRE 1907. I I 27 



3. P/iényl-i-biilanechone-i.i, ou benzoylpropanone, 



CH^CO.CIP.CO.CFF. 



— Cette dione, qui se présente en cristaux blancs fondant à 60" et liouillant à 

 260°, a été soumise à l'hydrogénation directe sur le nickel vers 200". On 

 recueille, en même temps qu'une certaine proportion d'eau, un liquide d'où 

 la distillation fractionnée extrait : de la propanone, bouillant à 56°, dupro- 

 panol 2, bouillant à 83", du toluène, bouillant à iio", et surtout du bulyl- 

 benzè/ie, bouillant à 180°, dans lequel l'attaque par le mélange sulfonitriquc 

 indique la présence d'une petite quantité d'hexahydrobutylbenzène qui 

 demeure inaltéré. 



L'eau tient en dissolution de la propanone et de l'alcool isopropylique. 



La réaction prépondérante, qui atteint au moins les \ de la matière, a été 

 la formation de butylbenzène, avec séparation d'eau : 



G^l».C0.CIl-.G0.GH'+4H-=C«ll^CIi-.Cll-.CII^CH'+2lI-O. 



Le butylbenzène ainsi engendré est partiellement hydrogéné au contact 

 du nickel en donnant de l'hexahydrobutylbenzène ; mais cette dernière 

 action n'a pas persisté, à cause des traces de chlore que contenait la dione 

 traitée, et qui ont rapidement rendu le nickel incapable de réaliser la fixa- 

 tion d'hydrogène sur le noyau, sans toutefois affaiblir notablement son apti- 

 tude à produire la première réaction. 



La tendance au dédoublement, qui caractérise les diones [3, se mani- 

 feste par la scission de la moli'ciile eu deux tronçons G°H\CO— el 

 CH'.CO.CH^ — , qui s'hydrogènent pour leur propre compte et four- 

 nissent : le premier du toluène, le second de la propanone et par suite li- 

 propanol secondaire correspondant. (Jn a 



CHi'.CO.CH^CO.CH'H- 3H2=C'4i'.ClI»-i-CH3.CO.CH^-f-H^O. 



En résumé, l'hydrogénation directe sur le nickel des diones aromatiques 

 étudiées a lieu principalement selon un mécanisme semblable à celui qui 

 règle l'hydrogéualion directe des cétones simples aromatiques et conduit 

 dans tous les cas à la formation d'hydrocarbures (Darzens, Comptes rendus, 

 t. CXXXIX, 1904, p. 868). 



