II 84 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la spartéine. Isomerisation de /'tx-méthylspar- 

 léine. \ole de MM. Cbari.es Moureu et Aaiand Valeur, présentée par 

 M. A. Haller. 



Dans une Note précédente {Compl.es rendus, t. CXLV, 1907, p. 929) nous 

 avons montré comment, du mélange complexe de bases obtenu par décom- 

 position de l'hydrate de l'a-méthylspartéïnium, on pouvait extraire deux 

 méthylspartéinesisomériques dont l'une, l'a-méthylspartéine, est cristallisée 

 et possède un pouvoir rotatoire de ap = — 'ÏS", \. Dans la pi-ésente Note, 

 nous indicpierons les conditions dans lesquelles certains sels de ra-méthyl- 

 sparléine s'isomérisent. 



1. Si Ton chauffe, en Uibes scellés à i25°, le diiodhytirate d'a-méthylsparléine 

 C'^H-^(CH^)N-. 2HI avec le double de son poids d'eau et qu'on décompose parla 

 soude le produit de la réaction, on obtient, outre l'a-méthylspartéine provenant du 

 sel non isomérisé, un produit solide blanc bien cristallisé soluble dans le chloroforme, 

 peu soluble dans l'eau froide, soluble dans l'eau bouillante d'où il cristallise aisément 

 par refroidissement. Ce sel possède la composition d'un monoiodomélhjlate de spar- 

 téine C'' H-'N^.GH'I, mais il dilfère par ses propriétés et notamment son pouvoir 

 rotatoire «i, = — 16°, 8 des deux monoiodométhylales de spartéine connus. Nous dé- 

 montrerons plus lard qu'il constitue l'iodométlijlale d'une base nouvelle, isomérique 

 avec la spartéine, Visospartéine. 



2. On obtient le même iodométhylate d'isosparléine, mais en faible quantité, quand 

 on décompose simplement par un alcali, le diiodiiydrale d'a-méthylspartéine. En 

 épuisant à l'éther la liqueur alcaline, on observe, à la limite de séparation des deux 

 liquides, la formation d'une couche plus ou moins épaisse d'un corps cristallisé qui 

 n'est autre que l'iodométhjlate d'isospartéine. 



3. La meilleure méthode consiste à chauffer au baiii-marie boiilllnut 1 "^-méthyl- 

 spartéine, avec un léger excès d'acide sulfurique normal, jusqu'à ce que la solution qui, 

 primitivement, réduisait énergiquement à froid le permanganate en liqueur sulfurique, 

 soit sans action sur ce réactif. En neutralisant exaclemenl l'excès d'acide sulfurique 

 par l'eau de baryte et traitant par l'iodure de baryum on isole Viocllndrate diodomc- 

 lliylalc d''isosparltiine : G'^H^'N-. CtP I. III -hH-O. Ce sel est décomposé par les alcalis, 

 avec production d'iodométhylate d'isospartéine. 



Pour obtenir l'isospartéine elle-même, nous avons appliqué la mélhodo 

 que nous avons instituée à propos des deux iodomélhylales de spartéine et 

 qui nous avait donné, dans ces cas, d'excellents résultats. Cette méthode 

 consiste k décomposer par la chaleur les iodhydrates d'iodomélhylales; il y 



