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avec de l'éther. Les liqueurs éthérées, après avoir été réunies, sont lavées 

 avec une solution concentrée de carbonate de potassium. La carvacromen- 

 ■ thone est séparée par distillation fractionnée, en recueillant ce qui passe 

 entre 220° et 222°. 



La caivacromentlione est un liquide très mobile, incolore, à odeur de cumin, de 

 densité 0,908 à 0°, ne cristallisanl pas à — 10"; il bout à 22i''-22i'',5 sous la pression 

 normale. Agité avec une solution concentrée de bisulfite de sodium, il donne une com- 

 binaison cristalline C"'H"(OH)SO^Na, qui, lorsqu'on cherche à la purifier par cris- 

 tallisation dans l'eau, se dissocie en reproduisant la carvacromenlhone. Hydrogénée par 

 le sodium et l'alcool absolu, la carvacromenthone régénère le [3-carvacromenthol. 



L'oxime de la carvacromenthone a été préparée par l'action du chlorhydrate d'hy- 

 droxylamine et de l'acétate de sodium sur la cétone hydroaromalique. Cette oxirae, 

 Qiofjis — N.OH, cristallise de l'alcool méthylique en fines aiguilles, incolores, se 

 feutrant facilement. Elle fond à io4°,8. 



Lorsqu'on hydrogène la carvacromeothonoxime par le sodium et l'alcool absolu, on 

 obtient la menlhylamine correspondante C"'H" — NH^. Purifiée par la distillation 

 dans une atmosphère d'hydrogène, la carvacromenthylamine se présente comme un 

 liquide incolore, à odeur forte et désagréable, bouillant à 2io°,5-3ii° sous la pression 

 normale. Elle est très soluble, dans l'alcool et dans l'éther. Exposée à l'air, elle se 

 carbonate rapidement. Avec l'acide chlorhydrique, elle forme un chlorhydrate 

 Q10JJ19 — NH-,HC1, incolore, inodore, en aiguilles fusibles à 2i9°-220°. Ce sel est très 

 soluble dans l'eau, dans l'alcool et dans le mélange à parties égales d'alcool et d'éther. 



La carvacromenthone, traitée par le chlorhydrate de semicarbazide en présence 

 d'acétate de sodium, forme un composé NH^ — CO — NH — N = C"'N", fusible entre 

 161° et 164°. C'est un mélange de deux semicarbazones isomères; par des cristallisa- 

 tions successives dans l'alcool mélhylique, on sépaie une première semicarbazone 

 fusible à 178"; le résidu, cristallisé à plusieurs reprises dans l'éther de pétrole bouil- 

 lant, donne une deuxième semicarbazone fusible à iSo'-iSô". Le premier corps domine 

 en quantité dans le mélange. 



Le (3-carvacronientiiol, la carvacromenthone et les corps qui viennent d'être décrits 

 n'exercent aucune action sur la lumière polarisée. 



Les composés que j'ai étudiés sont des dérivés du niéthyl-i-isopropyl-4-cyclohexa- 

 nol-2. 



M. Baeyer ('} et M. Wallach (-) ont décrit il y a quelques années des 

 alcools et des cétones auxquels ils attribuent une constittition idenliqtie ; ce 

 sont les tétrahydrocarvéols et les tétrahydrocarvones, qui ont été pi oduits 

 à partir des carvones. J'ai comparé les résultats obtenus dans les deux cas. 

 De cet examen il résulte que la carvacromenthone décrite ci-dessus estiden- 



(') Deut. chem. Ges., t. XXVI, p. 822. 



(-') Afin. Chem., t. GGLXXVII, p. i3o-i33. 



