SÉANCE DU 6 JUILLET 1908. nf 



potasse réceniinenl, fondue, on le transforme presque intégralement en acides 

 campliolique et isocampliolique suivant la relation 



Ci<>H''<O + K0H=:C'»H'"KO2+H'-. 



Ce résultat expérimental peut s'interpréter en disant que, sous l'action 

 de la potasse, l'un des noyaux du bornéol s'est ouvert de deux manières 

 dillérentes correspondant : l'une à la formation de l'acide campliolique, 

 l'autre à celle de son isomère, l'acide isocampholique : 



/CH- /CW 



\CM011 \COMi 



Piorncol. Ac. c.'iiiipliolique. \c. isoiampliolique. 



l'oiir obleiiir celle Iransformation, on prépare une série de tubes scellés coiilenaiit 

 chacun 3- de bornéol el jsde pelasse récemment fondue, et l'on cliaulTe les tubes pen- 

 dant a4 heures consécutives à 25o°-275". Les tubes n'éclatent jamais durant la chaulle; 

 mais, à cause de l'attaque du verre par la potasse fondue, la plupart se brisent en gros 

 fragments durant leur refroidissemenl. Ils renferment une matière solide blanc jau- 

 nâtre surmontant un peu de potasse solidiliée. Lorsqu'on ouvre ceux qui ont résisté, il 

 se dégage seulement de l'hydrogène. 



Que les tubes soient brisés ou non, on les réduit en menus fragments et on les Iraile 

 par l'acide clilorhydrique étendu et par l'élher, qui dissout à la fois les produits neutres 

 (bornéol, elc.) et les acides formés. 



La solution éthérée est décantée et agitée avec une solution de soude qui dissout les 

 acides. On sépare la liqueur éthérée, on la la\e à l'eau et on la distille; elle abandonne 

 comme résidu un produit pâteux contenant du bornéol et un peu de composés huileux, 

 <]ui n'ont pas été étudiés. 



La solution alcaline contient principalement les acides campliolique et 

 isocampholique ; on les sépare par la méthode que j'ai donnée antérieure- 

 ment ( ' ) et qui est basée sur les propriétés dillérentes de ces deux acides. 

 Tandis que l'acide isocampholique se comporte comme un acide fort, l'acide 

 campholique est précipité de ses solutions alcalines par l'acide carbonique 

 et n'est pas éthérifié par l'acide clilorhydrique et l'alcool. Pour séparer 

 l'acide campholique, il suflit d'ajouter à la liqueur alcaline assez d'acide 

 sulfuricjue pour qu'elle rougisse faiblement la phtaléine du phénol, puis de 

 l'aire passer un courant prolongé d'acide carbonique en refroidissant par 

 l'eau glacée. L'acide précipité est recueilli, lavé et purifié par cristallisation 

 dans l'alcool à (So°. Il présente alors les propriétés de l'acide campholique, 



('j (-iLEKni.T, Comptes /c/it/as, t. (AI\. i>S()(, p. 278. 



