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Il résuile de ces faits que, si l'on mel en présence du l>eozoaLe d'étliyle 

 et du sodium, ii doit se produire simultanément trois réactions : celle du 

 sodium sur l'élher acétique, qui donne de l'acétylacétate di'élhyle; celle du 

 sodium sur Téther benzoïque, qui conduit à la Lenzoïne; et enfin celle du 

 sodium sur le mélange des deux éthers, qui fournit le benzoylacélated'élhyle. 

 Pour que cette dernière soit la réaction prédominante, il faudrait se placer 

 dans des condilioiis expérimentales telles que l'éther benzoïque ne se trouve 

 pas en contact avec un excès de sodium, tout en s'arrangeant de manière 

 que le métal ne se rencontre pas avec un excès d'éther acétique. L'expé- 

 rience m'a montré que si l'on se rapproche autant que possible de ces con- 

 ditions, le rendement en éther benzoylacétique est sensiblement plus élevé 

 que celui obtenu par Claisen en utilisant l'éthylate de sodium desséché dans 

 l'hydrogène. 



En collaboration avec M. Yosirisaka, nous avons vérifié que la condensa- 

 tion du benzoate et de l'acétate de mélhyle conduit, dans ces conditions, 

 facilement au benzoylacélate de méthyle. Cet éther, dont les constantes ne 

 sont pas indiquées dans la littérature chimique, est un liquide ambré bouil- 

 lantsans décomposition à i52° sous iS""™; sa- densité est à^ = i,i73'. Nous 

 avons caractérisé cet éther par un certain nombre de dérivés cristallisés. 

 Son set de cimre forme une poudre cristalline vert jaunâtre fondant à 200"- 

 201°; le nùrosobenzoylacétale de méthyle forme des prismes incolores fon- 

 dant à i4o°) le benzène-azobenzoylacélate de méthyle ci'istallise en prismes 

 jaunes fondant à '^6°, X^paranilroheiizène-azobenz-oylacétate de méthyle cris- 

 tallise en j)aillettes jaunes fondant à i |(S"-r49°; l'ticide correspondant,, 

 c'est-à-dire X acide paranilrobenzéne-azobenzoylacélique . 



CHi— CO-C — COOll 

 II 

 N — NH.C«H*— NO'- 



forme des aiguilles jaunes fondant à 225"-226° en se décomposant. Le 

 benzoylacétale de méthyle permet de préparer les éthers de l'acide benzoyl- 

 acétique avec les alcools plus élevés, par simple déplacement, comme dans 

 le cas des éthers acétylacétiques (Peters, Ann. Chem., {. CCLYII, p. 354). 

 Ainsi, par ébullition, avec un excès d'alcool isobutylique, il distille de 

 l'alcool méthylique, et le produit fractionné dans le vide fournit le benzoyl- 

 acélate d'isohutyle, qui est un liquide légèrement jaune, bouillant à 160° 

 sous 12°"". Ces éthers serviront à la préparation des benzoylglyoxylates 

 correspondants. 



