SÉANCE DU l3 JUILLET I908. 123 



laboratoire, elles étaient préférables aux dctectoiirs électrolyliques. Autre- 

 fois, en 1891, j'avais déjà signalé des tubes à limaille où la limaille était un 

 mélange de sélénium et de telluie. Ces tubes avaient la propriété de 

 reprendre leur résistance sans cboc après l'action d'une onde électrique et 

 leur emploi au télépbonc était, par cela même, avantageux. 



CHLMIE OUGANl()li: . — Sur le mécanisme de synthèse des cycles azotés. Action 

 du pyruvate d'éthyle sur la paraloluidine. Note (') de M. L.-J. Si.mox. 



Les mêmes motifs qui m'ont déterminé à reprendre l'action de la parato- 

 luidine (-) sur l'acide pyruvique m'ont conduit à répéter également la 

 réaction de son éther sur la même aminé. 



1. Celle réaction peut se formuler de la manière suivante : 



2 CH' — CO — CO- C^ tP + 2 G' 1 1 • — MP == C^- IP- N= 0' -+- C^ H^OH -+- 2 11^ 0. 



Le corps obtenu a déjà été décrit ainsi que quelques-unes de ses propriétés ('). 

 C'est une suljstance blanc jaunâtre bien cristallisée in-oluble dans Teau, peu soluble 

 dans l'alcool bouillant el dans les aulres solvants organiques. Cette substance, le 

 corps A, fond à r93°-ig/i° sans décomposition; elle se dissont dans l'acide sulfurique 

 concentré en lui communiquanl une coloration rouge foncé : en projetant sur glace, 

 on obtient un corps absolument blanc, un jieu plus soluble dans l'alcool et fondant 



à 102". 



L'acide sulfurique (l'acide cblorhydrique concentré agit de même) pro- 

 voque l'élimination d'une molécule de paratoluidine 



C"H»N^'0^-f-H-0 = C''H'-'NO'-f-C"ir\II-. 



Cette nouvelle substance, le corps B, se distingue très nettement de la 

 première par des propriétés énoliipies et cétoniques. 



Tandis que le corjis A est insoluble dans les alcalis aqueux, même à l'ébullition, le 

 corps I? y est soluble à froid; les acides dilués le précipitent de ses solutions alcalines. 

 Il colore en rouge le chlorure feirique alcoolique. Ses propriétés cétoniques sont 

 manifestées par les réactifs liabiluels de cette fonction. Il renferme en outre un 

 groupe caiboxéthyle CO'-G'li"' : l'action de la potasse alcoolique en provoque la sapo- 

 nification et l'acide résultant a conservé les propriétés énoliques de son éther. 



(') Présentée dans la séance du (j juillet 1908. 

 (-) Comptes rendus, t. CXLVI, 1908, p. i/|00. 



(' ) Ann. (le Cliini. el de Phys., 7° série, t. IX, p. 49-3; Coiiiples rendus, t. CXXXIV, 

 p. iu63. et t. CXXXV, p. 63o. 



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