SÉANCE DU 20 JUILLET 1908. kjc) 



7iières ('), n'avait fourni jusqu'ici que des produits de dédoublement: 

 acides oxalique et succinitjue. Nous avons été plus heureux en effectuant la 

 saponification de cet éther par l'acide clilorhydrique à froid, puis portant à 

 l'ébuUition pour éliminer la fonction acide ^-cétonique; on obtient, dans 

 ces conditions, l'acide a-cétoglutarique avec un rendement de 80 pour 100 : 



J,* ^,|j;/CH — CH2-CO-GîH5_>COHI — C0-CH^-G11--C0M1. 



Cet acide est solide et fond a. 11 2"- 11 3"; il jouit de toutes les propriétés 

 des fonctions qu'il renferme, et sa fonction cétonique, en particulier, réagit 

 avec une 2:rande facilité. 



Dans le but d'obtenir les homologues de l'acide cétoglutarique, nous 

 avons cherché à préparer les homologues de l'éther oxalsuccinique résul- 

 tant de la substitution, dans cet éther, des atomes d'hydrogène a ou a' pai' 

 des radicaux alcooliques. Nous avons, dans ce but, condensé le pyrotar- 

 trate et l'oxalate d'éthyle au moyen de l'étiiyl^te de sodium. On obtient 

 ainsi, avec d'excellents rendements, l'éther a'-méthyl-a-oxalsuccinique, 

 sans qu'on puisse constater la formation d'éther a-méthyl-a-oxalsuccinique. 

 L'éther n'est pas distillable sans décomposition, mais on peut le purifier 

 facilement par dissolution dans les carbonates alcalins et reprécipitation au 

 moyen d'un acide. Il est vraisemblable que la saponification de cet éther 

 conduira à l'acide a'-méthyl-a-cétogiutarique et que les homologues plus 

 élevés pourront être obtenus par un procédé analogue : 



^^'^GO^UP/^-^" - GH(GHM - CO^CMI^ 

 -^ GO^ H — GO — Gl 1- — GH (Gli* ) — GO^ H . 



Nous avons, d'autre part, tenté d'alcoyler Téther oxalsuccinique en fai- 

 sant réagir l'iodure de propyle sur le dérivé sodé de cet éther. Mais l'expé- 

 rience montre qu'on obtient exclusivement l'éther oxyde propylique corres- 

 pondant à la forme énolique de l'oxalsuccinate d'éthyle : 



G^H"- 0\„_„/C02C2H' 



(') ^^'lSLlCE^"^]s, BericlUe, t. XXII, p. 885. — Wislicenus et Nassaueh, Lieb. Ann. 

 l. GCIA\\^, p. 3. 



