248 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



donnciU ]j1us aucune cnloralion avec le perchlorure de ter; ils réduisent le 

 peiiiianganale de potassium acpieux. 



I^a cryoscopie faite dans l'acide acétique a donné : M = 3() x j^-y^ =^17; 



le calcul donne SaG pour C'"li--0\ On a trouvé à l'analyse : C = 73,72, 

 H = 7,22 (calculé pour C^»H"0' : C = 73,62, H = 6,7/,). 



D'après toutes ces données, le composé que nous avons obtenu doit être 

 considéré comme résultant de la soudure de a"""' d'isoeugénol, avec départ 

 de 2-'' d'hydrogène; c'est un dèhydrodiisocugénol, isomère du déliydro- 

 dieugénol antérieurement préparé par nous. 



On peut également obtenir le déhydrodiisoeugénol en faisant agir le per- 

 chlorure de fer dilué sur l'isoeugénol en solution aqueuse : 



On ajoute à los d'eau dislillée 2°"', 5 d'isoeugénol dissous dans 22'^"'°,5 d'alcool 

 à gS"; on agile forlement et l'on filtre sur papier mouillé. Le liquide filtré est addi- 

 tionné de 10""' de perchlorure de fer officinal. La liqueur, d'abord verdàtre, puis 

 grise, se trouble et laisse finalement déposer un précipité blanc grisâtre qu'on 

 recueille après 21 heures; ce précipité lavé, essoré et séché pèse 80 pour 100 de l'iso- 

 eugénol primitif. Soumis à des redissolutions convenables dans l'alcool, M peut four- 

 nir du «/e/ij'f//orf<«oew^e'rto/ cristallisé et pur, fondant à i33°, donnant à l'analyse 

 C ^ 73,62, H ^ 6,96. 



Cette méthode d'obtention du déhydrodiisoeugénol par oxydation en 

 milieu aqueux n'est cependant pas à recommander, car elle conduit, avec 

 plus de peine, à des résultats beaucoup moins bons que celle qui consiste 

 à faire agir le perchlorure de fer en milieu alcoolique ('). 



Nous avons également oxydé l'isoeugénol en soumettant à l'action d'un 

 courant d'air la solution aqueuse d'isoeugénol à 2*""°, 5 pour 10' d'eau, 

 additionnée de macération glycérinée de Russula delica Fr. (2 parties de gly- 

 cérine pour I partie de champignon frais), dans la proportion de 5""' de 

 macération pour 10' de la solution d'eugénol. Le précipité produit, recueilli 

 et purifié par l'alcool, a donné du déhydrodiisoeugénol cristallisé, fondant 

 à i32°,5, et donnant un éther inéthylique fondant à i25°. 



(') Un grand nombre de composés pliénoliques peuvent être oxydés par cette der- 

 nière méthode et conduire, sans manipulations compliquées, à l'obtention des produits 

 d'oxydation cristallisés, comme nous nous en sommes assurés par quelques essais spé- 

 ciaux. 11 suflit, par exemple, de traiter le naphtol (3 exactement comme l'isoeugénol, 

 sans changer en rien les proportions des réactifs mis en œuvre, pour obtenir le 

 binaphtol (3 cristallisé et pur. 



