SÉANCE DU 28 SEPTEMBRl- 1908. Sk) 



tueuses et intéressantes études de M. Bruylants qu'en ce qui concerne la 

 question formulée plus liaut. 



La conclusion générale qui les résume, quant à celle-ci, c'est la stabilité 



CH\ 



nettement apparente du système cyc/<^we 1 ^CH, par rapport au système 



CH'\ 



isopropylique ^ ^CH — , stabilité qui se reflète même dans la molécule 



totale du composé alcool tertiaire. 



Voici divers faits, constatés pour la plupart par M. Bruylants, qui en 

 sont la preuve : 



1° Action de l'anhydride acétique. — Alors que ce réactif suffit à transformer le 



CtP\ /Cil' 



composé isopropylifiiie _,,, /CH — C\ „,, en ses deii\ hydrocarbures, complè- 

 ' -^ L.H'/ I \(jll' 



OH 



CH^\„ ^../CIP ... . „ 



tement, le compose cycli({iie ^,,, /C — Cri^ | résiste a son action. Contrairement 



OH ^'^ 



au\ alcools tertiaires ordinaires, il en est transformé en son acétate : 



CH»\_ .,„/CH' ^, 



OAc ^'" 



Pour réaliser la désliydiatation direcle de l'alcool cyclique il faut s'adresser à un 

 agent plus énergique, le plus énergique même, à savoir l'anhydride phospho- 

 rique P^O^. 



"?." Action de l'acétate potassique sur les étiiers hroni/iydriqin-s. — Chauffé dans 

 un appareil à reflux, le bromure d'isop>op)lcarhinol se transforme, comme je l'ai in- 

 diqué précédemment, en ses deux hydrocarbures isomères CH'^. 



Dans les mêmes conditions, le bromure du diméthylcvclopropylcarbinol 



JJ[J^\c-CH/*r"' Éb. : .53''-I^,4° 



t>r 



fournit presque inslaiitanémenl l'acélate correspondant. 



3° Action (le la potasse caustique sur les élhers haloïdes et notamment sur les 

 étlicrs bromlivdriques. — Cette réaction avait déjà été réalisée, mais d'une manière 

 indirecte, par M. Couturier ('), à l'aide du hiomure de lalcool piiiacolique. de 



(') Contribution à l'étude de la pinacone et de ses déricés (Ann. de Cliini. et de 

 Phys.. t. .VXVl, 6'" série, 1891, p. 433 et suiv.). 



