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Friedel : 



(IPC)'r, — Cil- CIP. 

 I 

 Br 



On sait,, à présent, que les éllieis lialoïdes de cet alcool ^''isomcrisent, par la chaleur, 

 en se transformant en otlieis du i/i/nél/iy/isopnip]/cafl>inQ/ 



/CH' 



(cipr-cii-ç^^,^,. 



X 



(_)r il résulte des expériences de M. C,outurlei- (pi'iin obtient, dans ces condition», 

 un mélan;;e des deux livdrocai'buros Cil'-, où abonde, en une pioportioii très pré- 

 pondérante, le U-lraméthyliHhylène (Cll')^— C = C — (CH')'. F.b. 72°. 



Sous l'action de raninu)niar|ue aqueuse, il ne se formerait même, selon M. Coutu- 

 rier, (jue cet hydrocarbure seul. 



Au surplus, cette réaction du bioniure du diniéthyli'^opiopvlcarbinol 



(Cll'f=C — CII(G1P)= 

 15 r 



a été cffecli^'emenl réalisée par M. Hruylants, avec la potasse caustique alcoolique, et 

 elle a fourni un mélange de produits divers où prédomine, aussi et notablement, 

 le tétramélhyléthylène (Cil»)» — C = C — (Cil')'. 



Mais les choses se passent tout autrement en ce qui concei-ne le broiuiire du dinié- 

 thylcycloisopropykaihinol 



Cll-\ yCH' 



(,1P/ , \cH' 



Br 



La réaction, nécessiliint d'abord une tempéialure plus élevée, s'opère moins facile- 

 ment. 



Chauffé en tube scellé, à 170" pendant S heures, avec un excès de potasse caustique 

 pulvérulente et sèche, cal élher bromhydrique se transforme en un hydrocarbure qui, 

 dès la première dislillation, selon M. Bruyiants, bout fixe à 77°. Il reste une faible 

 quantité d'élher non altérée. Le rendement de cette opération est de 72 pour 100 en 

 hydrocarbure. 



Celui-ci répond à la for(nule (_i"li", et il n'est autre que le composé cyclique cor- 

 respondant au diméthylisopropYléthylènn, comme l'exprime la formule 



CIP\ 



1 )CH — C = CH^ 

 Cll'^ i 



CH^ 



Le même hydrocarbure se forme sous l'action de l'anhydride pliosphorique sur 

 l'alcool lui-même, mais le rendement est moindre. 



