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d'isoler, comme premier Lerine acide, que l'acide pinoniquc racémique, 

 à côlé d'un acide huileux faiblement actif. Nous «avons pensé que ce résultat 

 était dû, au moins en partie, à ce que les savants précités ont toujours opéré 

 sur des pinènes droit ou gauche ne présentant qu'un faible pouvoir rola- 

 toire. Aussi, après nous être assurés que l'oxydation du pinène racémique 

 conduisait uniquement à de l'acide pinoniquc racémique (abstraction faite, 

 bien entendu, des autres produits d'oxydation dont nous ne nous occupe- 

 rons pas ici), nous avons étudié l'oxydation du pinène gauche et du pinène 

 droit fortement actifs. 



Oxyda/ion du pinène gauche. — La portion i^^i"-\^']° du pinène français 

 employé présentait un pouvoir rolatoirc de — 37'',2; la portion i57"-i6o°, 

 environ cinq à six fois moins importante, possédait des constantes physiques 

 peu difl'érentes de la première, sauf le pouvoir rolatoirc qui n'était plus que 

 de — 32°, 3. Nous avons cependant réuni ces deux fractions pour l'oxyda- 

 tion qui a été conduite de la manière suivante : 



On place dans un flacon une solution de 233» de permanganate de potassium dans a' 

 d'eau et l'on y introduit, par petites portions, une émulsion de loo*-' de pinène dans 600*5 

 d'eau; on agite foitemeiit en maintenant sous un courant d'eau froide. On olilient 

 ainsi par la technique lialiiluelle un poids d'acides ijui représente environ 87 pour 100 

 du poids du pinène. 



On en sépare d'abord les acides volatils, puis l'acide pinoniquc à l'élal de sel de 

 sodium, très peu soluble dans l'eau, et l'on soumet le reste à la distillation fractionnée 

 dans le vide. La portion la plus importante passe, après deux rectifications, à i89°-i95° 

 sous 18"""; c'est la seule dont nous nous occuperons ici. 



Abandonnée h elle-même, elle ne tarde pas à cristalliser partiellement en longues 

 aiguilles barbelées perpendiculairement à leur direction et qu'on sépare par essorage. 

 En faisant recristalliser dans un mélange d'éther et de ligroïne légère, on obtient de 

 gros cristaux fusibles à 67°-69'' qui constituent, comme im le verra, l'acide pinonii[ue 

 gauche. 



L'acide huileux séparé du précédent a été agité pendant 2 heures avec du bisulfite 

 de soude pour séparer une très faible quantité d'acide pinoylformique. L'acide ainsi 

 purifié cristallise de nouveau en beaux cristaux massifs, fusibles à io4''-io5", qui sont 

 de l'acide pinonique racémique. I^'huile restante, soumise ensuite à un froid assez vif, 

 a abandonné une nouvelle quantité d'acide gauche. Il reste finalement une faible pro- 

 portion d'huile ([ue nous n'avons pu faire cristalliser, mais qui parait être à peu près 

 uniquement constituée par de l'acide pinonif[ue gauche mélangé d'un peu de racémique, 

 ainsi que cela résulte de l'examen des oximes. 



L'acide pinonique gauche, de formule CH'^O', fond à67"-()()''; il est 

 facilement soluble dans l'eau et dans l'élher, assez soluble dans le chloro- 

 forme, à peu près insoluble dans la ligroïne légère. Son pouvoir rotatoire, 



