SÉANCE DU 5 OCTOBRE 1908. 5f)Çf 



déterminé dans le chloroforme, a été trouve égal à [a„]„,.= — 90", 5. Son 

 étude cristallographi([ue est en cours. 



Traité en solution aqueuse par le chlorhydrale d'Indroxylamine et la 

 potasse, il se transforme intégralement en un mélange d'oximcs qu'on 

 sépare aisément grâce à leur différence de solubilité dans l'éther. 1/une, 

 très peu soluble dans ce solvani, y cristallise en petits glomérules micro- 

 cristallins fusibles à i89°-i9i°: elle est dextrogyre; l'autre, facilement so- 

 luble et l(''vot;vre, cristallise en "^rosses tables fusibles à 128". IVous nous 

 trouvons donc en présence des y et ^ oximes obtenues par Ba^yer avec 

 l'acide pinonicjue huileux, à cette différence près que les pouvoirs rotatoires 

 sont intervertis; ceci est d'ailleurs tout naturel, car l'acide huileux étudié 

 par le savant allemand était dextrogyre; il a donc obtenu, comme nous le 

 verrons tout à riieurc, les oximes de l'acide pinonique droit. 



L'oxydation de l'acide pinonique gauche par l'hypochlorite ou Thypo- 

 bromite de soude nous a conduits à un acide huileux diflicilement cristalli- 

 sable, mais qui, après deux rectifications dans le vide, bout à 225" (non 

 corr.) sous i-™" et se prend assez vite en une masse dure qu'on a fait 

 l'ecristalliser dans un mélange d'éther et de ligroïne légère. On obtient des 

 buissons de prismes fusibles à i35''-i36'', facilement solubles dans l'eau et 

 dans l'éther, assez solubles dans l'acétone, peu solubles dans le chloro- 

 forme et le benzène, à peu près insolubles dans la ligroïne légère. Nous 

 avons trouvé dans l'acétone [y-ujo^ = + 7", i . Cet acide de formule C H' ' O ' 

 ne peut donc être que l'acide pinique droit. 



Oxydation du pinéne droit. — L'essence de myrte nous a fourni, par 

 soigneuse purification de sa portion terpénique, un pinène fortement dex- 

 trogyre dont la portion i,)5"-i58" a présenté les constantes suivantes : 



(/o=o,8745; f/J. = 0,8635; «u=i, 46977; [:<„]= -r Sg",/,. 



Traité comme le précédent, ce pinène nous a fourni un acide pinonique 

 brut !)ouillant à i9o"-i92'' sous 17""", qui abandonne un premier dépôt 

 cristallin constitué par un mélange d'acide racémique et d'acide droit, puis 

 de l'acide actif seul, et il reste un mélange huileux d'acide droit avec un peu 

 d'acide racémique. 



L'acide racémique se sépare facilement de l'acide droit par cristallisation 

 dans un mélange d'éther et de ligroïne légère dans lequel l'acide racémique 

 est nettement moins soluble. L'acide droit se dépose le dernier et j^ar une 

 nouvelle cristallisation il fond à G7°-68°. Ses propriétés sont sensiblement 



