SÉANCE DU 19 OCTOBRE 1908. 679 



Sous raclion de HgO + 1 dans réllier aqueux, il fixe l'acide liypoiodeux en donnant 

 l'iodliydiine C'"H'CH- — CHOH — CH-I; le nitrate d'argent enlève à celle-ci tout son 

 iode à l'étal d'iodonilrate d'argent, mais sans formation directe de composé aldéhy- 

 dique. 



tx-isoallylnaphtalène {propénylitaphudène) C'fr — Cil =^ CH — CH'. — Ce car- 

 bure résulte de l'isomérisation du précédent par ébullition avec la potasse alcoolique 

 (éb. i47°-i49° sous iS""", 275°-278° à la pression ordinaire avec polymérisation par- 

 tielle). 



L'action de Hg0-t-2l sur une molécule de ce carbure en solution dans l'élher 

 aqueux conduit directement à Va.-naphCyl-2-propanal C"'H''CH(CH^) — CHO qu'on 

 isole et purifie par l'intermédiaire de sa combinaison bisulfitique. 



Cette aldéhyde déjà décrite par Darzens { ' ) bout à i70°-i7i° sous 14""" (f/»^ i ,1 18), 

 elle colore le réactif de Schifl"; sa seniicarbazone fond à 210°; l'acide correspondant, 

 mélhyl-x-naplitylacélique, obtenu par oxydalion argentique, fond à 145°; la structure 

 ramifiée de cette aldéhyde indique qu'il y a eu transposition du naplityle. 



ix-pseudoallylnaphtalène (a-méthovinylnaplilalène) C'"?!' — G(CH')r=CH^. — 

 Ce carbure a été préparé en suivant exactement les données de Grignard (-). Soumis 

 en solution éthéro-aqueuse à l'action de HgO 4-1, il fournit directement, par transposi- 

 tion du uaphtyle, VoL-naphtylpropanone CH' — CH^ — CO — CH' ; celle-ci ne co- 

 lore pas le réactif de Schifl', mais elle donne avec le bisulfite de soude une combinaison 

 cristalline que l'eau chaude dissocie ; aussi on la purifie par lavages à l'élher. La 

 semicarbazone recristallisée dans le benzène fond à 205°. 



(x-vinylnaphlalène G'"!!' — CH =GH-. — L'action de l'aldéhyde éthylique sur le 

 bromure de a-naphlylmagnésium fournil divers produits parmi lesquels la distillation 

 dans le vide permet d'isoler après deux fractionnements une portion i35"-i38" sous i5""", 

 riche en a-naphtyléthylène. 



L'action de llg0 4-2l sur la solution éthéro-aqueuse de ce carbure (1™°') con- 

 duit, direcleinent et sans faire intervenir l'azotate d'argent, à Y a-naphtylétlianal 

 C'H'CH- — CHO qu'on isole et purifie par l'intermédiaire de sa combinaison bisul- 

 fitique. Cette aldéhyde colore le réactif deSchill'; éb. iGS^-iôlô" sous i3"'™. Sa semicar- 

 bazone fond à 208° ; oxydée par AgOH en liqueur alcaline, elle fournit l'acide a-naph- 

 tylacélique ('), fusible à i3i°. 



En résumé, chez les dérivés naphtaléniques, la migration phénylique s'ef- 

 fectue exaclement dans le même sens que chez les autres composés aroma- 

 tiques ; on constate en effet les mêmes transpositions 



CH OH — C i Hl I - CH^ -^ CHO - CH - CH^ 



I 

 Ar 



Ar — COH — CH:HI|-^CH'- CO — CH-— Ar. 

 CH^ 



(') Darzens, Comptes rendus, I. CXL\', p. i342. 



(-) GiiiGNARD, Ann. de Cliim. et de Phys., 7'= série, t. XXIV, p. 486. 



(') Bôss.NECK, Berichte, t. XVI, p. 64i. 



