SÉANCE DU '^O NOVEMBRE 1908. Io57 



élher minéral, uiio température élevée provoque le dédoublement de ces 

 éthers en carbure éthylénique et en acide correspondant. 



La préparation classique de l'étbylène n'est donc pas une expérience 

 isolée; c'est un cas particulier de la réaction générale que je viens d'établir. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Hydrogénation du Iriphénylmèthane. : tricyctohexyl- 

 méthane. Note de M. Maiscei. Godciiot, présentée par M. Haller. 



Le triphénylméthane (C''H')';^CH, carbure non saturé, possédant neuf 

 doubles liaisons, peut théoriquement fixer 18^' d'hydrogène en se transfor- 

 mant en composé saturé (C'H")^e^CH, carbure répondant à la formule 

 du tricycloliexylméthane. f^a présente Note a pour but d'indiquer le mode 

 de préparation de ce nouveau corps. 



Je signalerai auparavant les recherches entreprises récemment en vue 

 d'obtenir des dérivés du triphénylméthane dans lesquels un, deux et même 

 trois noyaux benzéniques sont hydrogénés complètement. 



Par action du chlorure du cyclohexylmagnésium C'''lI"ClMg sur la berizoplié- 

 none (C''H')"-CO, MM. Sabatier et Maillie [Comptes rendus, t. CXXXIX, p. 3-'i3) 

 obtinrent seulement le benzliydroi (^^H'.CIlOlt .C'' II', avec élimination de cvclo- 

 liexène C^H'". De même, ces savants, en faisant agir le cidorure de cyclohexjl'nagné- 

 sium sur la cétone C^H" — (10 — Cil", n'isolèrent fine du dicyclohex} Icarbinol 

 CH'* — CHOH — CH", avec départ de cyclohexène; l'action de l'oxydilorure de car- 

 bone sur le cidorure de cyclohexylmagnésium ne leur fournit également que du dicy- 

 clohexylcarbinol au lieu du tricyclohexylcarbinol attendu. 



Plus récemment, MM. Cari Ilell et Oscar Schaal (^e/ «e/i^e der detit. client. Gesell.. 

 t. XL, 1907, p. 4ii6) d'une part, MM. Julius Schmidlin et Robert vou Eschei' [IJericli. 

 deut. chem. Gesell., t. XLI, 1908, p. 4't9) d'autre part, en faisant agir le Jjroniure de 

 beazylmagnésium C*H°Br sur i'hexahydrobenzoate d'éthyle C^H" .GO-C^H^, puienl 

 isoler, parmi les produits de la réaction, le diphénylcyclohexylcarbinol 



C"H" — C(UH).(C«H^)^ 



qui, par perte de 1™°' d'eau, leur fournil un carbure non saturé C*H"':= C(C*H")-. 

 A ma connaissance, ces deux derniers composés sont les seuls dérivés hjdrogénés du 

 triphénylméthane actuellement connus. 



La méthode d'hydrogénation si féconde et si élégante, instituée par 

 MM. Sabatier et Senderens, est susceptible d'être appliquée au triphényl- 

 méthane; en effet, elle m'a permis de fixer sur ce carbure i8'^' d'hydrogène 

 et d'obtenir ainsi le tricyclohexylméthane. 



