SÉANCE DU !•"' JUILLET 1912. /\l 



distillant à 2io''-2i2'' sous iG"""". A côté de ces cristaux on obtient une 

 partie huileuse distillant à i92°-i93° sous 1 6""" et se montrant à l'analyse 

 isomère avec le produit cristallisé. Nous nous trouvons donc en présence de 

 deux isomères du nitrile a-phényl-|3-méthylhydrocinnamique. 



Acides a.-phénYl-^-mêthYlhy(/rocinnamiques. — Afin de fixer la nature de 

 l'isomérie des nitriles précédents, nous les avons saponifiés en les chauffant 

 avec un mélange d'acide chlorhydrique et d'acide acétique en tube scellé 

 pendant 12 heures à 180". Les résultats ont été les mêmes avec les deux 

 nitriles. Chacun d'eux a fourni deux acides, l'un fondant à iSo^-i 81", l'autre 

 fondant à i33"-i34°- Ces deux acides répondent à la formule C'^H'^O- de 

 l'acide a-phényl-j^-méthylhydrocinnamique 



Nous pouvons en conclure que l'isomérie des deux nitriles qui leur a 

 donné naissance est une isomérie stéréochimique. Nos expériences et nos 

 conclusions sont conformes à celles de Kohler (' ) qui a également obtenu 

 deux nitriles isomères dans l'action de Tiodure d'éthylmagnésium sur le 

 nitrile a-phénylcinnamique. 



Nitrile a.-phényl-x^-dimétliylhydrocinnamique. — I. Préparation par la 

 réaction de Kohler. — Dans la préparation même du nitrile a-phényl- 

 p-mé(hylhydrocinnamique dont nous venons de parler, lorsque le dérivé 

 magnésien s'est formé, on ajouté une nouvelle molécule d'iodure de 

 méthyle et l'on chauffe 4 heures au bain-marie. On décompose le produit 

 de la réaction par de l'eau, on lave la solution élhérée, on décante, on chasse 

 l'éther, puis on distille le résidu sous pression réduite. On obtient ainsi un 

 liquide assez épais, distillant à i95°-ig6° sous i6""°, et répondant à la 

 formule C" H" N du nitrile a-phényl-a^-dimélhylhydrocinnamique 



";." )CH - C-CN 



II. Ce même nitrile a été encore obtenu en partant du nitrile a-phényl- 

 p-méthylhydrocinnamique (jue nous avons traité au sein du benzène an- 

 hydre par 1'"°' d'amidure de sodium. Il y a dégagement d'ammoniac et en 



(') l^oc. cit. 



C. R , 1912, 1' Semestre. (T. 155, N° 1.) O 



