SÉANCE DU l" JUILLET 1912. 43 



t .3-dicyclohexylpropane C H" - CH- - CH= - CH^ - C H" . - Lors- 

 qu'on entraîne des vapeurs de benzylidène-acétophénone par un courant 

 d'hydrogène sur du nickel, réduit à '25o'',el chaulTé à 200°, on constate la 

 formation d'eau et d'un liquide incolore. Une distillation fractionnée per- 

 met de recueillir à 284° (non corrigé) un carbure auquel l'analyse assigne 

 la formule C'H^*. C'est le dicyclohexylpropane. La réaction produite 

 s'exprime par la formule suivante : 



C«H= — CH = CH-CO — C^H'+iSH^rlPO+CH" — GH^ — CH^ — CH2-C«H". 



M. Darzens(') avait déjà hydrogéné les cétones saturées et obtenu les 

 carbures correspondants. M. Godchot (-) était arrivé au même résultat en 

 opérant avec l'anthraquinone et l'hexahydroanthrone, le groupement CO 

 se transformant régulièrement en (]H-. Mais en soumettant les cétones non 

 saturées à l'hydrogénation en présence d'un nickel très actif, M. Darzens(') 

 a pu obtenir les cétones saturées correspondantes et faire disparaître la 

 double liaison sans atteindre le groupement CO. 



Je n'ai pu, avec la benzylidène-acétophénone, obtenir le même résultat; 

 mais il faut remarquer que le passage de cette cétone dans le tube à nickel 

 est très lent, car il existe une grande différence entre son point d'ébullition 

 (345"-3.'|8°) et la température d'hydrogénation (200°) : en fait, l'hydro- 

 génation dans ces conditions est complète. 



Le dicyclohexylpropane bout à 29i°-292° (corr.). Refroidi à — 3o°, il 

 se solidifie en donnant de belles aiguilles fusibles à — ir°. Ce nouveau 

 carbure se présente à la température ordinaire sous la forme d'un liquide 

 incolore de densité d\\ = 0,8752 et d'indice n^* = i,4736. La réfraction 

 moléculaire pour C"H^* est, d'après ces chiffres, 66,75 (calculé pour le 

 dicyclohexylpropane : 66,94). Ce carbure est attaqué lentement, à froid, 

 par le mélange sulfonitrique avec production d'un dérivé cristallisé que je 

 me propose d'étudier. 



i.-^-diphénylpropane C«H» - CH= - CH'^ - CH- - C"H». - Lorsque 

 le nickel a servi pendant quelques jours à la préparation du dicyclohexyl- 

 propane, l'absorption de l'hydrogène diminue sensiblement. On recueille 

 toujours un carbure mélangé d'eau, mais le point d'ébullition du produit 

 d'hydrogénation s'élève peu à peu et atteint 291°. L'analyse montre que le 



(') Darzexs, Comptes rendus, t. 139, 1904, p. 868. 



(^) Godchot, Thèse de doctorat es sciences (Faculté des Sciences de Paris, 1907). 



(') Darzess, Comptes rendus, t. liO, p. i52. 



