SÉANCE DU !"■ JUILLKT 1912. 49 



le C3'cloacélal oxyisobutyrique de l'ajchloro-^-propyléthylcétone, liquide 

 bouillant à 118", 5 sous la""". L'hydrolyse du cycloacétal conduit à l'a- 

 chloro-n-propylélhylcétone. Cette cétone halogénée possède une odeur 

 aromatique assez forte et à peine piquante. Elle bout à 53" sous 17""". 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur les ét/iers ortho- el para- méthoxybenzoyl glyoxy- 

 liques. Note de MM. A. Waul et M. Doll, présentée par M. A. Haller. 



Nous avons montré, dans une INote précédente ('), que la transformation 

 de l'éther acétylacéti(|ue en éther a-[3-dicétonique sous rinfluence des 

 vapeurs nitreuses peut être étendue à ses homologues supérieurs. Le fait 

 (pi'elle s'applique également aux propionyl-, butyryi- et heptyiylacétates 

 d'éthyle permet de l'envisager comme une réaction générale des éthers 

 acylacétiques de la série grasse. 



Dans la série aromatique, cette réaction n'a encore été apj)liquée qu'au 

 benzoylacétate d'éthyle. Nous nous sommes [)roposé de l'éleudre à quel- 

 ques-uns de ses dérivés et nous nous sommes adressés pour cela aux éthers 

 mélhoxybenzoylacétiques, dont la préparation avait été étudiée précédem- 

 ment dans ce but. 



Orlhomèlhoxybenzoylaci'tate de nièlhyle. — Il n'a pu êlre transformé 

 jusqu'ici en dérivé a-^3-dicétonique; le produit de la réaction se décompose 

 entièrement à la distillation dans le vide, souvent même avec explosion. 

 Cependant il se précipite parfois, lors du traitement par les vapeurs nitreuses, 

 une faible (|uantité d'un corps blanc cristallin fondant à i[i\°-i^i° (déc), 

 que nous avons examiné. Il est insoluble dans les solvants usuels sauf l'al- 

 cool, mais avec altération; les alcalis le dissolvent en donnant une solution 

 jaune, d'où les acides ne précipitent qu'une substance résineuse. La conT-~ 

 position centésimale correspond à celle de l'isonitrosométhoxybenzoylacé- 

 late de mélhyle, dont il se diilérencie cependant par ses propriétés. On peut 

 admettre t|u'on a allairc à un dérivé binitrosé isomère de l'oxiinc de la forme 



CIl'-OOC ^ nCOOCII' 



De tels composés ont en effet déjà été obtenus par Wieland et Bloch(^), 

 en faisant réagir les vapeurs nitreuses sur certaines p-dicétones. 



(') A. ^^AllLel iM. tluii.. Comptes rendus, l. Loi, 1913, p. laSr. 

 (-) WiELANU el Bloch, D. cheni. GeselL. l. XXXVII, 1904, p. loaô. 



G. R., 1912, 2- Semestre. (T. 155, N" 1.) 7 



