SÉANCE DU l" JUILLET 1912. 53 



Dans une précédente Note ('), j'ai montré que les cétones acétyléniques 

 R — Cr^C — CO — R' se combinent aux aminés secondaires et, dans 

 quelques cas, aux aminés primaires, pour donner des amino-cétones élhy- 

 léniques ^-aminosubstituées 



R — G=CII-CO-R' et R-G = CH-CO-R' 

 NR'R" NIIR" 



J'ai trouvé que ces combinaisons, en réagissant avec l'hydrazine, four- 

 nissent les mêmes pyrazols. Par analogie avec le cas précédent, on peut 

 admettre que le processus de la réaction est le suivant : il y a d'abord for- 

 mation d'une bydrazone, puis départ de l'aminé primitivement fixée sur la 

 triple liaison, et fermeture de la chaîne : 



Cil — CO — R' 



II 

 R-C 



I 



La réaction est des plus faciles à opérer. U suffit de dissoudre dans l'al- 

 cool l'aminocétone éthylénique avec un léger excès d'hydrate d'hydrazine, 

 et de maintenir le tout à l'ébullilion à reflux pendant 3 ou 4 heures. 



Après refroidissement, la solution alcoolique est versée dans l'eau ; 

 ré[)uisemenl à l'éther fournit, après dessiccation et évaporation du sol- 

 vant, le pyrazol, qu'une simple cristallisation dans l'alcool dilué permet 

 d'obtenir pur. 



J'ai appliqué cette réaction à quatre amino cétones P-subsliluées : 



Le clipiopylaiiiiiio-acélylslyrolèiie C*H^ — C = CH — CO — CH' 



n'(C'H')2 

 Le diélhylamino-propioinlstyroiène C" tP — C = CH — CO — C-H^ 



N (C^H=)^ 

 Le cyclohexylamino-bul) rylsl} rolène C^ H^ — C = CH — CO — C H" 



NHC«H" 

 Le diéthylamiiio-benzoylstyrolène CH1° — C==C11 — CO — CH» 



N(r,2H')'- 



Klles m'ont foui'ui quatre pyrazols disubstitués 3,5, déjà décrits par 

 Moureu et Brachin : 



(') Comptes rendus, l. 152, 191 i, p. Sao. 



