SÉANCK DU 22 JUILLET 1912. 285 



par une lessfve de polasse de façon que la solution soll encore acide. 11 se dépose, à 

 froid, des cristaux d'iodhydrale de dihydroapoharniine qu'on essore; l'eau mère 

 recueillie conlient l'iodhydrate de la base tétrahydrogénée. 



En décomposant, par la potasse en excès, la solution aqueuse concentrée d'iodhy- 

 drale de dihydroapoharniine, il se forme, à la surface du liquide alcalin, une couche 

 huileuse qui cristallise du jour au lendemain. C'est la diliydroapoliarmine qu'on 

 purifie par cristallisation dans l'éther anhydre. Elle se présente en tablettes 

 incolores, fusibles à ^p", solubles dans l'eau, trè-. peu solnbles dans les lessives alca- 

 lines. 



Une solution très étendue de dihvdroapoharinine dans l'eau acidulée par l'acide 

 sulfurique possède une belle fluoiescence violette. 



lodomét/iYlnte de di/iydrofipoharniine C^W^^, CWl. — Ce produit d'addition 

 s'obtient en traitant, par un excès d'iodure de niéthvle, la diliydroapoharmine dissoute 

 dans l'acétone. La liqueur abandonne peu à peu. à la température ordinaire, des 

 aiguilles jaune clair d'iodométh^late, très peu solubles dans l'acétone, solnbles dans 

 l'eau et di(ns l'alcool. Les solutions a(|ueuses d'iodométhvlate de diliydroapoharmine 

 ne sont pas décomposa Oies par la potasse, même à la température de l'ébullilion. 



Tétrahydroapoharmine C'H'-N^h- H"-0. — Celte base, combinée à l'acide iodhy- 

 drique, se trouve dans les eaux mères qui proviennent de l'essorage de l'iodhydrate 

 de dihydroapoharniine. Pour l'isoler, on traite ces eaux mères par un excès de potasse 

 et l'on épuise le liquide alcalin par la benzine. La solution benzénique est distillée et 

 le résidu est repris par une très faible quantité d'eau qui dissout la dihvdroapohar- 

 raine et laisse un produit qu'on recueille. 



On purifie ce dernier par plusieurs cristallisations dans l'eau. Finalement, on 

 obtient, à froid, de longues aiguilles aplaties, incolores, alleignant plusieurs centi- 

 mètres de longueur. C'est la tétrahydroapoharmine hydratée C^H'^N'^-i- H-0, fusible 

 à 96°. 



Cette base se dissout difficilement dans l'eau froide, tiès aisément dans l'eau chaude. 

 Elle forme avec l'acide picrique, un picrate C*H'-N-,C'H- (NO-)^OH qui cristallise 

 en longues aiguilles jaunes, très solubles dans l'eau froide, solubles dans l'eau bouil- 

 lante. 



Des faits qui précèdent, il résulte que l'apoharmine peut former deux 

 dérivés hydrogénés dont Tun, la tétrahydroapoharmine, n'avait pas encore 

 été signalé. 



De plus, nous venons de voir que Tiodométhylate de dihydroapoharmine 

 n'est pas décomposable par la potasse : cette propriété conduit à d'intéres- 

 santes conclusions. 



L'evistence de la méthylapoharmine C'H'iN-CH' et du dérivé nitrosé 

 de la dihydroapoharmine C'H'N-(N()) démontre la présence d'un grou- 

 pement NH dans l'apoharmine et dans la dihydroapoharmine. Si l'iodure 

 de méthyle, en se combinant à ces deux bases, se fixait sur ce groupement 



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