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NH, les deux produits obtenus devraient se décomposer par la potasse en 

 donnant les dérivés méthylés correspondants. Il en est ainsi pour l'apohar- 

 mine; ce n'est pas le cas de la dihydroapoharmine. On doit admettre que 

 Fiodure de inéthyle, dans Tiodométhylate de dihydroapoharmine, est 

 rattaché à un atouie d'azote tertiaire. 



La dihydroapoharmine est donc une base, à la fois secondaire et tertiaire. 

 Ce double caractère s'applique également à l'apoharmine et aux alcaloïdes 

 du Peganum hannaln : harmine et harmaline. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Hydrogénation catalytique des cétones. 

 Note de G. Vavon, présentée par M. A. Haller. 



L'hydrogénation cataly tique en présence de noir de platine constitue, ainsi 

 que je l'ai montré, une excellente méthode de préparation des alcools aro- 

 matiques à partir des aldéhydes correspondantes, ("ette méthode permet 

 également de transformer les cétones en alcools secondaires. Je résumerai 

 ici très succinctement les expériences qui ont porté sur de nombreux types 

 de cétones : 



Cétones aliphatiques (propanone, mélhyléthylcétone); 



» cycliques (cyclopentanone, cyclohexanone) ; 



» aromatiques (benzophénone, acétophénone) ; 



» éthyléniques (oxyde de mésityle, benzylidène-acétone) ; 



» terpéniques (menthone, pulégone, carvone); 



» éther-sel (acétylacélate d'éthyle); 



» dicétone (acélylacétone). 



Acétone ordinaire CM' — CO — CH'. — Si l'on emploie l'acétone sans solvant ou 

 diluée dans l'éllier, l'hydrogénation, rapide au début, s'arrête bientôt. Il se forme de 

 l'eau et du propane qui, remplissant le récipient, empêche la réduction de se pour- 

 suivre. Au contraire, si l'on opère sur l'acétoneétendue de son poids d'eau, l'absorption 

 du gaz est plus lente, mais se continue jusqu'à transformation complète de l'acétone 

 en alcool iso|)ropylique. 



On n'a pas trace de pinacone. 



Mélhylélliylcélone CH^ — CO — G' H'. — En solution dans 5 fois son poids d'eau, 

 la méthj'iétiiylcétone absorbe a^' dliydrogéne et se transforme intégralement en alcool 

 biityliciue secondaire Cil' — CHOU — C^ 11\ 



Pour la méthyléthylcétone comme, pour l'acétone ordinaire, la ri';duction est assez 

 lente : l'hydrogénation d'une molécule nécessite une douzaine d'heures environ, la 

 quantité de platine employée étant de iqB. 



