SÉANCE DU 22 JUILLET 1912. 287 



Cyclopentanone OH*0. — La cyclopeiUanone réduite sans solvant donne, à côlédu 

 cyclopentanol attendu, un peu d'eau et de cyciopentane. En étendant cette cétone de 

 5 ou 6 fois son volume d'éther on évite la formation de cyciopentane et le cyclopen- 

 tanol constitue le produit unique de la réaction. 



Dans aucun cas je n'ai eu trace de cyclopenlylcyclopentanone, alors que l'emploi du 

 nickel réduit conduit à l'obtention de ce corps, ainsi que l'ont montré MM. Godcliot 

 el Taboury ('). 



Cycloliejcanone C^H'^O. — La cycloliexanone, dans son poids d'éther, se réduit 

 aisément et donne avec un rendement quantitatif le cyclolieNanol. 



L'hydrogénation, dans le cas de la cyclopentanone et surtout de la cvcloliexanone. 

 est beaucoup plus rapide que pour les célones alipliatiques. 



Benzopliénone (yW" — CO — C^H^ — La benzophénone en solution étliérée fixe 

 2H et donne le diphénylcarbinol C^ H'^ — CH OH — CH'. Cette opération nécessite 

 l'emploi d'un platine très actif. 



Acétop/iénone C^H^ — CO — GH'. — L'acétophénone diluée dans divers solvants : 

 étlier, alcool, acétate d'éthyle, acide acétique, etc., fixe non 2 H, m.iis loH et se 

 transforme en élhylc^'clohexane. En arrêtant l'opération juste au moment où 2H se 

 trouvent absorbés, on n'obtient pas un corps unique, mais un mélange d'acétophénone 

 et d'alcools. 



L'emploi d'alcool aqueux comme solvant m'a cependant donné de meilleurs résultats 

 et j'ai pu ainsi obtenir le méthvlphénylcarbinol à peu près pur. 



CH^ \ 

 Oxyde de mésityle , ^ C = CH — CO — CH'. — L'oxyde de inésityle fixe 4 H et 



CH'\ 

 donne le méthylpentaiiol y CH — CH- — CHOH — CH'. Mais on peut aussi obte- 



CH'\ 

 nir la cétone saturée p^^ ^CH — CH^ — CO — CH^ ; il suffit il'arrèter l'opération 



quand se trouve absorbée une molécule d'hydrogène. 

 La réaction est ici très rapide. 



Benzylidène-acélone C'H^^CH=rCH — CO — CH^. — J'ai indiqué précédem- 

 ment (■-) que la réduction de la benzylidéne-acétone conduisait à volonté à la phényl- 

 butanone. au phénylbulanol ou au cyclohexvibutanol. 



Mentlione C'°H'*0. — La /-menlhone («sTg^i — 22°, 6 sous lo'^™), étendue de son 

 poids d'alcool, fixe 2H et se transforme en un menthol qui bout à gS^-gg" sous i3""" et 

 à 208-209 (non corr.);i la pression oïdinnire. Ce corps est dextrogvre («5,8 = -t- 10°, 6 

 sous lO'''"). 



Pulégone C^''\V^O. — La pulégone en solution alcoolique fixe 4H el donne un 

 pulégomenthol dont les constantes physiques sont celles du menthol précédent. Seul 



(') Annales de Chimie et de Physique, 8"^ série, t. XXV, p. 41. 

 (-) Comptes rendus, t. loi, p. lyoô. 



