SÉANCE DU 22 JUILLET 1912. 289 



fondant à io3°-io4°. Cette coloration est cependant due à une impureté, 

 car, en variant les solvants et en répétant les cristallisations, on l'obtient par- 

 faitement blanche, et elle fond alors à 107". 



A côté de la dicétone, il se forme toujours dans cette réaction de l'acide 

 S-benzoylvalérianique, qu'on obtient par cristallisation dans l'eau en petites 

 paillettes blanches, assez solubles dans l'eau bouillante, peu dans l'eau 

 froide, solubles dans l'alcool et Téther et fondant à 78°. 



L'amidure de sodium réagit sur le dibenzoylbutane-1.4 d'une façon assez 

 complexe. 



Lorsqiijon chauffe i"""' de dicélone avec ■?""'' d'amidure de sodium au sein de 

 benzène, on observe le dégagement de i"""' d'ammoniac, la solution devient 

 ronge et 11 se forme un abondant précipité. En décomposant le produit de la réaction 

 par de l'eau glacée aussitôt le dégagement terminé, soit après 3o à 45 minutes d'ébul- 

 lition, on obtient une huile qui, distillée sous pression réduite, nous a donné un 

 liquide épais passant vers 2i8°-22o<' sous i3""", puis au-dessus de 235° quelques 

 gouttes de dicétone régénérée. La fraction 2i8''-220" ne tarda pas à se prendre en une 

 masse cristalline fondant mal vers 60°. Reprise par de l'éther, la solution laisse 

 d'abord déposer de fines aiguilles fondant à 98", puis de gros prismes jaunes fondant 

 à 53°. A l'analyse, ces deux composés se sont montrés isomères et répondent à la 

 formule C'*H'*0. Ils se sont donc formés par déshydratation du dibenzoylbutane. 

 D'après les travaux de l^erkin et Marshall ('), puis de MM. Biaise et Kœhler (^) qui ont 

 obtenu, par l'action de l'alcoolate de sodium sur les deux dicétones grasses, une cycli- 

 sation de ces dicétones, avec élimination de 1™°' d'eau, en aot-alcoylacidyl- 

 cyclopentènes, nous pensions nous attendre à trouver également ici la même cyclisa- 

 tion qui devait nous conduire au benzoylphénylcyclopentène 



CH2/'\G-C0G«H» 



CH- 



C'H^ 



pouvant exister sous deux formes stéréoisomériques. 



Afin d'établir la constitution de ces deux dérivés, nous les avons soumis 

 à l'oxydation pernianganique : 



L'oxydation du produit, fondant à 5:5", s'est faite en solution aqueuse 

 vers 5o° en employant 3''' d'oxygène actif par molécule. Nous avons trouvé 

 dans cette oxydation des quantités sensiblement équimoléculaires d'acide 

 benzoïque et d'acide y-benzolbutyrique, ce qui nous montre que le produit 



(') PERKiNJun. et Marshall, Soc, l. LVH, p. o^i. 



(^) E. Blaise et Kokhli:r, Comptes rendus, l 148, p. 853. 



